cis-8b,9,10,11,12,12a-hexahydrobenzopyrene | 86439-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: cis-8b,9,10,11,12,12a-hexahydrobenzopyrene
• 英文别名: 8b,9,10,11,12,12a-hexahydrobenzopyrene；Benzo[e]pyrene, 8b,9,10,11,12,12a-hexahydro-；8b,9,10,11,12,12a-hexahydrobenzo[e]pyrene
• CAS: 86439-17-0
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: BHDKLSQFWLWEBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-8b,9,10,11,12,12a-hexahydrobenzopyrene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到苯并[e]芘
  参考文献：
  名称：

  1-氢吡啶基阴离子对α，ω-二溴代烷烃的反应性

  摘要：

  1-hydropyrenyl单阴离子（的反应性1 - ）朝向1,2-二溴乙烷，1,3-二溴丙烷，1,4-二溴丁烷已审查。从这些反应中分离出六个新产物并进行了表征：螺[环丙烷-1,5 '-（1'，5'-二氢py ）]（2），1,3a-二氢-1,3a-乙py（3），9 ，10,11,11a-四氢-8b H-环戊[ e ] py（4），2,3,3a，12a-四氢-1 H-环戊[ c ] c（5），3a-（3-溴丙基） -3,3a-二氢py （6）和8b，9,10,11,12,12a-六氢苯并[ e ] re （7）。这些产物的形成可以通过在位置3a和二溴烷烃的初始攻击的5合理化1 - 。初始ω-溴代烷基二氢py烯的去质子化导致分子内烷基化，其过程取决于烷基链的长度。除5种情况外，尝试进行芳构化的产品是完全芳香的pyr衍生物环戊[ cd ]]，苯并[ e ] py，pyr和新的与环戊稠合的pyr衍生物10

  DOI：

  10.1039/p29950001489
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-碘丁基)-4,5-二氢芘 在 potassium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到cis-8b,9,10,11,12,12a-hexahydrobenzopyrene
  参考文献：
  名称：

  Tintel, C.; Lugtenburg, J.; Amsterdam, G. A. J. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 4, p. 228 - 231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TINTEL, C.;LUGTENBURG, J.;AMSTERDAM, G. A. J.;ERKELENS, C.;CORNELISSE, J., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1983, 102, N 4, 228-231
  作者：TINTEL, C.、LUGTENBURG, J.、AMSTERDAM, G. A. J.、ERKELENS, C.、CORNELISSE, J.

  DOI：——

  日期：——
• Tintel, C.; Lugtenburg, J.; Amsterdam, G. A. J. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 4, p. 228 - 231
  作者：Tintel, C.、Lugtenburg, J.、Amsterdam, G. A. J. van、Erkelens, C.、Cornelisse, J.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of the 1-hydropyrenyl anion towards α,ω-dibromoalkanes
  作者：Joost T. M. van Dijk、Johan Lugtenburg、Jan Cornelisse

  DOI：10.1039/p29950001489

  日期：——

  on the length of the alkyl chain. Attempts to aromatize the products resulted, except in the case of 5, in the fully aromatic pyrene derivatives cyclopenta[cd]pyrene, benzo[e]pyrene, pyrene and the new cyclopenta-fused pyrene derivative, 10,11-dihydro-9H cyclopenta[e]pyrene (9).

  1-hydropyrenyl单阴离子（的反应性1 - ）朝向1,2-二溴乙烷，1,3-二溴丙烷，1,4-二溴丁烷已审查。从这些反应中分离出六个新产物并进行了表征：螺[环丙烷-1,5 '-（1'，5'-二氢py ）]（2），1,3a-二氢-1,3a-乙py（3），9 ，10,11,11a-四氢-8b H-环戊[ e ] py（4），2,3,3a，12a-四氢-1 H-环戊[ c ] c（5），3a-（3-溴丙基） -3,3a-二氢py （6）和8b，9,10,11,12,12a-六氢苯并[ e ] re （7）。这些产物的形成可以通过在位置3a和二溴烷烃的初始攻击的5合理化1 - 。初始ω-溴代烷基二氢py烯的去质子化导致分子内烷基化，其过程取决于烷基链的长度。除5种情况外，尝试进行芳构化的产品是完全芳香的pyr衍生物环戊[ cd ]]，苯并[ e ] py，pyr和新的与环戊稠合的pyr衍生物10