tert-butyl (2-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenethyl)carbamate | 1232144-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl 2-[2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl]phenylcarbamate；Tert-butyl 2'-(boc-aminopheny)ethylcarbamate；tert-butyl N-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]phenyl]carbamate
• CAS: 1232144-12-5
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 336.431
• InChiKey: SFGUXPQYRWJFIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenethyl)carbamate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到tert-butyl 2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-3H-1,3-benzodiazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,5-Tetrahydro-2H-1,3-苯并二氮杂-2--2-骨架的合成新方法

  摘要：

  我们在此报告一种新的合成方法，用于构建1,3,4,5-四氢-2 H -1,3-苯并二氮杂-2-酮骨架。将2-（2-羧乙基）苯甲酸转化为相应的双（酰基叠氮化物）。重氮化物的库尔修斯重排，然后与醇反应，得到二氨基甲酸酯衍生物。二氨基甲酸酯与碱的闭环反应导致形成1，3-苯并二氮杂-2-酮骨架。 酰基叠氮化物-异氰酸酯-Curtius重排-氨基甲酸酯-苯并二氮杂pin酮

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218673
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-N-vinyl-carbamic acid tert-butyl ester 在 环己硫醇 、 10-苯基-10H-吩噻嗪 、 sodium formate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (2-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性芳乙胺合成的催化策略

  摘要：

  报道了一种用于合成高度特权苯乙胺药效团的温和、模块化和实用的催化系统。该系统使用独特的有机催化剂组合来促进电子和氢原子的转移，可将乙烯基胺衍生物与各种芳基卤化物（包括芳基氯）直接加氢芳基化。这种通用且高度化学选择性的方案提供了范围广泛的具有完全区域控制的芳乙胺产品。该过程的实用性因其可扩展性和一系列生物活性小分子的模块化合成而突出。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01077

文献信息

• New Synthetic Methodology for Construction of the 1,3,4,5-Tetrahydro-2H-1,3-benzodiazepin-2-one Skeleton
  作者：Metin Balci、Cagatay Dengiz、Sevil Özcan、Ertan Şahin

  DOI：10.1055/s-0029-1218673

  日期：2010.4

  We hereby report a new synthetic methodology for construction of the 1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,3-benzodiazepin-2-one skeleton. 2-(2-Carboxyethyl)benzoic acid was converted into the corresponding bis(acyl azide). Curtius rearrangement of the diazide followed by reaction with alcohols provided diurethane derivatives. Ring-closure reaction of the diurethanes with base resulted in formation of the 1,3-benzodiazepin-2-one

  我们在此报告一种新的合成方法，用于构建1,3,4,5-四氢-2 H -1,3-苯并二氮杂-2-酮骨架。将2-（2-羧乙基）苯甲酸转化为相应的双（酰基叠氮化物）。重氮化物的库尔修斯重排，然后与醇反应，得到二氨基甲酸酯衍生物。二氨基甲酸酯与碱的闭环反应导致形成1，3-苯并二氮杂-2-酮骨架。 酰基叠氮化物-异氰酸酯-Curtius重排-氨基甲酸酯-苯并二氮杂pin酮
• Catalytic Strategy for Regioselective Arylethylamine Synthesis
  作者：Allyson J. Boyington、Ciaran P. Seath、Avery M. Zearfoss、Zihao Xu、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/jacs.9b01077

  日期：2019.3.6

  modular, and practical catalytic system for the synthesis of the highly privileged phenethylamine pharmacophore is reported. Using a unique combination of organic catalysts to promote the transfer of electrons and hydrogen atoms, this system performs direct hydroarylation of vinyl amine derivatives with a wide range of aryl halides (including aryl chlorides). This general and highly chemoselective protocol

  报道了一种用于合成高度特权苯乙胺药效团的温和、模块化和实用的催化系统。该系统使用独特的有机催化剂组合来促进电子和氢原子的转移，可将乙烯基胺衍生物与各种芳基卤化物（包括芳基氯）直接加氢芳基化。这种通用且高度化学选择性的方案提供了范围广泛的具有完全区域控制的芳乙胺产品。该过程的实用性因其可扩展性和一系列生物活性小分子的模块化合成而突出。