(R)-(N-benzyloxycarbonyl)-p-methoxyphenylglycine | 60827-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(N-benzyloxycarbonyl)-p-methoxyphenylglycine
• 英文别名: (2R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-(4-methoxyphenyl)acetic acid；(2R)-2-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 60827-77-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: JLUUHWJEACIFDO-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(N-benzyloxycarbonyl)-p-methoxyphenylglycine 在 palladium dihydroxide 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 生成 (R)-2-Amino-2-(4-methoxy-phenyl)-N-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  BMS-201620: a selective beta 3 agonist

  摘要：

  A series of N-(4-hydroxy-3-methylsulfonanilidoethanol)arylglycinamides were prepared and evaluated for their human beta(3) adrenergic receptor agonist activity. SAR studies led to the identification of BMS-201620 (39), a potent beta(3) full agonist (K-i = 93 nM, 93% activation). Based on its favorable safety profile, BMS-201620 was chosen for clinical evaluation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.074
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-氨基-4-甲氧基苯乙酸 在 N-甲基吗啉 、 乙醇 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (R)-(N-benzyloxycarbonyl)-p-methoxyphenylglycine
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱催化的氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧基酸酐的动力学拆分，α-氨基酸的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011936q

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids via Cinchona Alkaloid-Catalyzed Kinetic Resolution of Urethane-Protected α-Amino Acid <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Jianfeng Hang、Shi-Kai Tian、Liang Tang、Li Deng

  DOI：10.1021/ja011936q

  日期：2001.12.19
• BMS-201620: a selective beta 3 agonist
  作者：W.N. Washburn、C.-Q. Sun、G. Bisacchi、G. Wu、P.T. Cheng、P.M. Sher、D. Ryono、A.V. Gavai、K. Poss、R.N. Girotra、P.J. McCann、A.B. Mikkilineni、T.C. Dejneka、T.C. Wang、Z. Merchant、M. Morella、C.M. Arbeeny、T.W. Harper、D.A. Slusarchyk、S. Skwish、A.D. Russell、G.T. Allen、B. Tesfamariam、B.H. Frohlich、B.E. Abboa-Offei、M. Cap、T.L. Waldron、R.J. George、D. Young、K.E. Dickinson、A.A. Seymour

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.04.074

  日期：2004.7

  A series of N-(4-hydroxy-3-methylsulfonanilidoethanol)arylglycinamides were prepared and evaluated for their human beta(3) adrenergic receptor agonist activity. SAR studies led to the identification of BMS-201620 (39), a potent beta(3) full agonist (K-i = 93 nM, 93% activation). Based on its favorable safety profile, BMS-201620 was chosen for clinical evaluation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.