cis-2-hexenylacrylate | 172945-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2-hexenylacrylate
• 英文别名: acrylic acid hex-2-enyl ester；[(Z)-hex-2-enyl] prop-2-enoate
• CAS: 172945-13-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: JFYGBZBTJDUHMX-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-hexenylacrylate 在 di-μ-chloro-bis(1,5-cyclooctadiene)dirhodium 、 1,2-bis(dimethylphosphino)benzene dichloromethylsilane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以6.99 g的产率得到syn-2-methyl-3-propyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  催化非对映选择性还原克莱森重排。

  摘要：

  [反应：见正文]催化量的[（cod）RhCl]（2）和MeDuPhos以良好的收率和非对映控制引发酯烯酸酯Claisen重排。反应条件温和且可耐受碱敏感的功能。

  DOI：

  10.1021/ol026273b
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-己烯-1-醇 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到cis-2-hexenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  氢化铜催化还原性克莱森重排

  摘要：

  已经开发了一种有效的还原性克莱森重排反应，该反应由原位生成的氢化铜和二乙氧基甲基硅烷的化学计量组成催化。在该反应中观察到高达95％的产率，具有良好至优异的非对映选择性。机理研究表明，立体定向重排通过（E）-甲硅烷基乙烯酮缩醛作为中间产物的椅子过渡态进行，而不是通过烯醇铜进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201504870

文献信息

• Enantioselective catalytic intramolecular cyclopropanation of allylic α-diazopropionates optimized with dirhodium(II) tetrakis[methyl 2-oxazolidinone-4(S or R)-carboxylate]
  作者：Michael P. Doyle、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00289-2

  日期：1995.9

  High enantiocontrol, up to 85% ee, has been achieved in intramolecular cyclopropanation reactions of representative allylic alpha-diazopropionates with the catalytic uses of Rh-2(4S-MEOX)(4).
• Copper Hydride Catalyzed Reductive Claisen Rearrangements
  作者：Kong Ching Wong、Elvis Ng、Wing-Tak Wong、Pauline Chiu

  DOI：10.1002/chem.201504870

  日期：2016.3.7

  An efficient reductive Claisen rearrangement, catalyzed by in situ generated copper hydride and stoichiometric in diethoxymethylsilane, has been developed. Yields of up to 95 % with good to excellent diastereoselectivities were observed in this reaction. Mechanistic studies showed that the stereospecific rearrangement proceeded via a chair transition state of (E)‐silyl ketene acetals as intermediates

  已经开发了一种有效的还原性克莱森重排反应，该反应由原位生成的氢化铜和二乙氧基甲基硅烷的化学计量组成催化。在该反应中观察到高达95％的产率，具有良好至优异的非对映选择性。机理研究表明，立体定向重排通过（E）-甲硅烷基乙烯酮缩醛作为中间产物的椅子过渡态进行，而不是通过烯醇铜进行。
• Catalytic Diastereoselective Reductive Claisen Rearrangement
  作者：Steven P. Miller、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol026273b

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] A catalytic amount of [(cod)RhCl](2) and MeDuPhos initiates an ester enolate Claisen rearrangement with good yields and diastereocontrol. Reaction conditions are mild and tolerant of base-sensitive functionality.

  [反应：见正文]催化量的[（cod）RhCl]（2）和MeDuPhos以良好的收率和非对映控制引发酯烯酸酯Claisen重排。反应条件温和且可耐受碱敏感的功能。