Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[4-(4-ethynyl-benzoylamino)-butyl]-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 289700-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[4-(4-ethynyl-benzoylamino)-butyl]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 289700-08-9
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₁₀
• 分子量: 531.56
• InChiKey: ZFSGRMNNCJVAIO-PUHDZGQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  143.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[(4-iodobenzoyl)amino]butyl]oxan-2-yl]methyl acetate 、 Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[4-(4-ethynyl-benzoylamino)-butyl]-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 Pf(PPh₃)2Cl₂ 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[[4-[2-[4-[4-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]butylcarbamoyl]phenyl]ethynyl]benzoyl]amino]butyl]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉复分解、Sonogashira 和环三聚反应合成“分子星号”

  摘要：

  使用格拉布斯催化剂[Cl2(PCy3)2Ru=CHPh]，通过交叉甲基化反应从烯基糖苷 1-4 制备了一系列适当官能化的 C 链碳水化合物衍生物 9-13，收率良好。该反应也适用于 6-O 烯丙基醚 5 和 N-Cbz 烯丙基胺 6。通过过苄基化的δ-C-烯丙基吡喃甘露糖苷 1 和烯丙基甘氨酸衍生物 8 的交叉甲基化反应，制备出 C 联糖肽同系物 15，收率为 65%。最后，氨基末端的 C-糖苷 11 经过去保护、对碘苯甲酸酰胺化（EDC、HOBt、DIPEA，12 小时后）、Sonogashira 反应[Pd(PPh3)2Cl2、Et3N，65 °C，6 小时]和八羰基二钴处理（60 °C，6 小时）等一系列过程，得到 "分子星号 "21，收率为 53%。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6266
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 Pf(PPh₃)2Cl₂ 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[4-(4-ethynyl-benzoylamino)-butyl]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉复分解、Sonogashira 和环三聚反应合成“分子星号”

  摘要：

  使用格拉布斯催化剂[Cl2(PCy3)2Ru=CHPh]，通过交叉甲基化反应从烯基糖苷 1-4 制备了一系列适当官能化的 C 链碳水化合物衍生物 9-13，收率良好。该反应也适用于 6-O 烯丙基醚 5 和 N-Cbz 烯丙基胺 6。通过过苄基化的δ-C-烯丙基吡喃甘露糖苷 1 和烯丙基甘氨酸衍生物 8 的交叉甲基化反应，制备出 C 联糖肽同系物 15，收率为 65%。最后，氨基末端的 C-糖苷 11 经过去保护、对碘苯甲酸酰胺化（EDC、HOBt、DIPEA，12 小时后）、Sonogashira 反应[Pd(PPh3)2Cl2、Et3N，65 °C，6 小时]和八羰基二钴处理（60 °C，6 小时）等一系列过程，得到 "分子星号 "21，收率为 53%。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6266