alliacolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: alliacolide
• 英文别名: (1S,4S,5S,8R,9R,11R)-5-hydroxy-4,8,12,12-tetramethyl-2,10-dioxatetracyclo[7.4.0.01,5.09,11]tridecan-3-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: LLRILYDNXOIONB-PMKYJIPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alliacolide 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 11-hydroxyalliacolide
  参考文献：
  名称：

  褐藻中一些新的倍半萜类代谢物的结构

  摘要：

  倍半萜类化合物，脲基内酯II（alliacol A）（2），12-羟基脱氢烯醇内酯（alliacol B）（3），12-noralliacolide（5），11-和12-羟基烯醇内酯（6）和（7）以及脲基杀菌剂（ 8）已从马拉松（Marasmius alliaceus）中分离出来，并通过结合其光谱和化学方法确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1039/p19810001790
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,7R)-2,2,7-trimethyl-4-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-1H-inden-1-yl] methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 alliacolide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-12-noralliacolide, (±)-alliacol A and (±)-alliacolide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82176-0

文献信息

• Total synthesis of (±)-alliacolide
  作者：Mark Ladlow、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98750-1

  日期：1985.1

  A total synthesis of the unique epoxy-lactone alliacolide (3), featuring a novel, stereoselective intramolecular radical cyclisation onto an enolic double-bond, (13) → (14), as a key step, is described.

  描述了独特的环氧-内酯脲基内酯（3）的全合成，该步骤的特征是将新颖的立体选择性分子内自由基环化成烯键双键（13）→（14），并将其作为关键步骤。
• The isoprene units of the sesquiterpenoid, alliacolide
  作者：A. Peter W. Bradshaw、James R. Hanson

  DOI：10.1039/c39810000631

  日期：——

  The enrichment and labelling patterns of alliacolide derived biosynthetically from [1-13C]- and [1,2-13C2]-acetate have been used to define the isoprene units in the alliacane skeleton.

  的alliacolide富集和标记模式从[1-生物合成衍生的13 C] -和[1,2 13 Ç 2 ] -乙酸甲酯已被用来定义在alliacane骨架的异戊二烯单元。
• A Stereoselective Total Synthesis of (.+-.)-Alliacol A and Congeners of Marasmius Alliaceus
  作者：James J. La Clair、Peter T. Lansbury、Ben-xin Zhi、Karst Hoogsteen

  DOI：10.1021/jo00120a027

  日期：1995.7

  Synthesis of alliacolide(1), alliacol A (2), and 12-noralliacolide (4), members of the alliacane family of sesquiterpene lactones, was accomplished through both syn- and anti-modes of intramolecular S-N' displacement. Two routes to 12-noralliacolide (4) are presented, which contrast brevity and efficiency in stereoselection (i.e. 14 --> 16/17 versus 37a/b --> 38). Since both routes culminate in C-ring annulation, introduction of the correct stereochemical arrangement relied heavily on the structural features of the hydrindane (AB) precursor(s). Choice of the proper AB system 24 facilitated production of tetrahydrofuran 38. With the full skeleton in place, 38 was efficiently epoxidized and oxidized to 4. 12-Noralliacolide (4) served as an appropriate relay substrate for conversion to alliacol A (2) and several other alliacanes.
• Ladlow, Mark; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1107 - 1118
  作者：Ladlow, Mark、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Bradshaw, A. Peter W.; Hanson, James R.; Sadler, Ian H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2787 - 2790
  作者：Bradshaw, A. Peter W.、Hanson, James R.、Sadler, Ian H.

  DOI：——

  日期：——