N-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonamide | 70269-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-N-((1H-Pyrrol-2-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonamide；4-methyl-N-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 70269-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: JQHJIUCCWQDBQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 3-methoxy-2-(pyrrol-2-yl)-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  由N-甲苯磺胺类化合物和锂化烷氧基丙二烯高效合成2,5-二氢吡咯，Pyrrolidin-3-one和富含电子的吡咯

  摘要：

  在N-甲苯磺胺中添加锂化的烷氧基丙二烯，然后通过碱，银或金促进的加成产物环化，可有效地提供2,5-二氢吡咯，这是进行进一步转化的极佳底物。酸促进烯醇醚部分的水解以提供吡咯烷-3-酮，而碱则促进芳香化至难以捉摸的3-烷氧基吡咯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700073
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 N-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  的反应Ñ -tosyl与杂芳族化合物亚胺：一个新的访问triheteroarylmethanes

  摘要：

  有用的三杂芳基甲烷是在Cu（OTf）2和蒙脱土K-10粘土催化剂存在下，通过多种芳族N-甲苯磺酰基亚胺与呋喃，噻吩和吡咯的双重Friedel-Crafts反应制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.070

文献信息

• Aza-Morita–Baylis–Hillman reactions catalyzed by a cyclopropenylidene
  作者：Xun Lu、Uwe Schneider

  DOI：10.1039/c6cc06201f

  日期：——

  Catalysis using a bis(dialkylamino)cyclopropenylidene (BAC) has been developed, which relies on a formal umpolung activation of Michael acceptor pro-nucleophiles.

  使用双（二烷基）cyclopropenylidene（BAC）催化已经研制成功，它依赖于一个正式的极性转换迈克尔受体亲核试剂的活化。