Methyl 4-[2,2-dicyano-3-(4-methoxycarbonyl-2-nitrophenyl)propyl]-3-nitrobenzoate | 470448-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: Methyl 4-[2,2-dicyano-3-(4-methoxycarbonyl-2-nitrophenyl)propyl]-3-nitrobenzoate
• CAS: 470448-75-0
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄O₈
• 分子量: 452.38
• InChiKey: QGQJFFGROZFVFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[2,2-dicyano-3-(4-methoxycarbonyl-2-nitrophenyl)propyl]-3-nitrobenzoate 在 titanocene dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 硫酸 为溶剂， 以70%的产率得到dimethyl 11a-cyano-11,12-dihydro-6H-quinolino[2,3-b]quinoline-3,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由2，2-（2-硝基苄基）-2-取代的乙腈电合成二苯并萘啶衍生物

  摘要：

  提出了一种涉及电化学前两相过程的间接电化学方法，以由二氯甲烷中的2，2-（2-硝基苄基）-2-取代的乙腈生产二苯并萘并吡啶衍生物。如通过直接电解观察到的那样，在水性酸性介质中使用Cp 2 Ti +将两个硝基选择性还原为氨基，避免了羟胺中间体的环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01248-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基硫酸氢铵 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl 4-[2,2-dicyano-3-(4-methoxycarbonyl-2-nitrophenyl)propyl]-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  由2，2-（2-硝基苄基）-2-取代的乙腈电合成二苯并萘啶衍生物

  摘要：

  提出了一种涉及电化学前两相过程的间接电化学方法，以由二氯甲烷中的2，2-（2-硝基苄基）-2-取代的乙腈生产二苯并萘并吡啶衍生物。如通过直接电解观察到的那样，在水性酸性介质中使用Cp 2 Ti +将两个硝基选择性还原为氨基，避免了羟胺中间体的环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01248-0

文献信息

• Electrosynthesis of dibenzonaphthyridine derivatives from 2,2-(2-nitrobenzyl)-2-substituted-acetonitriles
  作者：Thierry Jan、Béatrice Dupas、Didier Floner、Claude Moinet

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01248-0

  日期：2002.8

  An indirect electrochemical procedure involving an ex-cell two-phase process is proposed to produce dibenzonaphthyridine derivatives from 2,2-(2-nitrobenzyl)-2-substituted-acetonitriles in dichloromethane. The selective reduction of both nitro groups into amino groups using Cp2Ti+ in aqueous acidic medium avoids a cyclization of hydroxylamine intermediates as observed by direct electrolysis.

  提出了一种涉及电化学前两相过程的间接电化学方法，以由二氯甲烷中的2，2-（2-硝基苄基）-2-取代的乙腈生产二苯并萘并吡啶衍生物。如通过直接电解观察到的那样，在水性酸性介质中使用Cp 2 Ti +将两个硝基选择性还原为氨基，避免了羟胺中间体的环化。