[4-(1-Hydroxy-3-phenylprop-2-ynyl)phenyl] acetate | 1227741-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: [4-(1-Hydroxy-3-phenylprop-2-ynyl)phenyl] acetate
• CAS: 1227741-41-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: QEVGHHBVYZUJDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(1-Hydroxy-3-phenylprop-2-ynyl)phenyl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 二苯基-2-吡啶膦 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-morpholino-4-oxo-3-phenylbuta-1,2-dien-1-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔丙酯羰基化合成多取代 2,3-联烯酰胺

  摘要：

  2,3-联烯酰胺是一类重要的不饱和基团取代的羰基化合物。已开发出一种钯催化的乙酸炔丙酯与胺的氨基羰基化反应，用于合成三/四取代的 2,3-丙二烯酰胺。由乙酸炔丙酯制备了多种三/四取代的 2,3-丙二烯酰胺，收率良好至优异。该反应反应条件温和，官能团耐受性良好。几种天然产物和药物的后期修饰进一步凸显了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00977
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 4-乙酰氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [4-(1-Hydroxy-3-phenylprop-2-ynyl)phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔丙酯羰基化合成多取代 2,3-联烯酰胺

  摘要：

  2,3-联烯酰胺是一类重要的不饱和基团取代的羰基化合物。已开发出一种钯催化的乙酸炔丙酯与胺的氨基羰基化反应，用于合成三/四取代的 2,3-丙二烯酰胺。由乙酸炔丙酯制备了多种三/四取代的 2,3-丙二烯酰胺，收率良好至优异。该反应反应条件温和，官能团耐受性良好。几种天然产物和药物的后期修饰进一步凸显了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00977

文献信息

• Generation of Nucleophilic Chromium Acetylides from gem-Trichloroalkanes and Chromium Chloride: Synthesis of Propargyl Alcohols
  作者：Dhurke Kashinath、Steve Tisserand、Narender Puli、John R. Falck、Rachid Baati

  DOI：10.1002/ejoc.200901476

  日期：2010.4

  terminal alkynes, formed in situ through the Fritsch- Buttenberg-Wiechell (FBW) rearrangement, whereas Cr(III) acetylides are concomitantly generated by HCl elimination from the chromium(III) vinylidene carbenoid. Both divergent pathways result, overall, in the formation of nucleophilic acetylides. In situ trapping with electrophilic aldehydes afforded propargyl alcohols. Furthermore, deuteration experiments

  亲核混合铬 (II) 和铬 (III) 乙炔化物是在室温下在过量三乙胺存在下用氯化铬 (II) 平滑还原伯 1,1,1-三氯烷烃生成的。这些物质来自铬 (III) 亚乙烯基卡宾。已经证明，不常见的低价 Cr(II) 乙炔化物是通过 Cr(II)Cl(2) 插入末端炔烃形成的，通过 Fritsch-Buttenberg-Wiechell (FBW) 重排原位形成，而 Cr( III) 乙炔化物是通过 HCl 从铬 (III) 亚乙烯基卡宾中消除而产生的。总的来说，两种不同的途径都导致亲核乙炔的形成。用亲电子醛原位捕获得到炔丙醇。此外，