(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanoic acid [(S)-3-((4S,5R)-5-{(3E,5E)-(R)-7-ethyl-10-[2-((5S,7S)-8-hydroxy-5,7-dimethyl-octyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-3-methyl-deca-3,5-dienyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxymethoxy-propyl]-amide | 139540-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanoic acid [(S)-3-((4S,5R)-5-{(3E,5E)-(R)-7-ethyl-10-[2-((5S,7S)-8-hydroxy-5,7-dimethyl-octyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-3-methyl-deca-3,5-dienyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxymethoxy-propyl]-amide
• CAS: 139540-30-0；139627-96-6
• 化学式: C₄₇H₈₉NO₉Si
• 分子量: 840.31
• InChiKey: KDRJWKQHDCHRJQ-XRCRYTBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.63
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  113.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-{2-[(5S,7S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,7-dimethyl-octyl]-[1,3]dioxolan-2-yl}-2-ethyl-pentan-1-ol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanoic acid [(S)-3-((4S,5R)-5-{(3E,5E)-(R)-7-ethyl-10-[2-((5S,7S)-8-hydroxy-5,7-dimethyl-octyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-3-methyl-deca-3,5-dienyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxymethoxy-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  （+）-Myxovirescine M 2的高度收敛的全合成。初步沟通

  摘要：

  抗生素myxovirescine中号2从7个积木（合成1 - 7，方案1），其中所采用的下列手性起始材料：（小号） -苹果酸，（+） - d-核糖酸内酯，（小号）-2- （羟甲基）丁酸酯和（2 R，4 S）-5-羟基-2,4-二甲基戊酸酯。三个新的亲核试剂，8 - 10，用于CC键形成已被使用。合成的关键步骤是：烷基硼烷与乙烯基溴（4 + 12e 13）之间的Suzuki偶联，朱莉娅（Julia） 烯醛（14 + 17 18）和山口大内酯化以形成28元内酯（18 19）。这种极其会聚的合成方法将允许制备31种已知的粘液新霉素分子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740846