11-{4-[(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-3,6,9-trioxaundecan-1-thiol | 1386973-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 11-{4-[(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-3,6,9-trioxaundecan-1-thiol
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-[4-[(2-Nitroimidazol-1-yl)methyl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanethiol
• CAS: 1386973-96-1
• 化学式: C₁₄H₂₂N₆O₅S
• 分子量: 386.432
• InChiKey: MGUYBRKQKZUKOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  IR-783 、 11-{4-[(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-3,6,9-trioxaundecan-1-thiol 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到sodium;4-[2-[2-[3-[2-[3,3-dimethyl-1-(4-sulfonatobutyl)indol-1-ium-2-yl]ethenyl]-2-[2-[2-[2-[2-[4-[(2-nitroimidazol-1-yl)methyl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethylsulfanyl]cyclohex-2-en-1-ylidene]ethylidene]-3,3-dimethylindol-1-yl]butane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  低氧选择性近红外荧光探针的非侵入性肿瘤成像的发展。

  摘要：

  设计，合成和评估了近红外荧光染料GPU-311在肿瘤缺氧的非侵入性成像中的应用。通过使用含有硫醇和叠氮基团的双功能四乙二醇接头2进行亲核取代和点击化学环，可实现高效合成，以使炔丙基化的硝基咪唑1和带有2-氯-1-环己烯基环的七甲基花青染料3缀合。GPU-311表现出长激发和发射波长（Ex / Em = 785/802 nm）和适度的量子产率（0.05）。GPU-311的水溶性和亲水性增加。用GPU-311体外处理SUIT-2 / HRE-Luc胰腺癌细胞后，在缺氧条件下选择性观察到的荧光水平高于在常氧条件下。然而，

  DOI：

  10.1248/cpb.60.402
• 作为产物：
  描述：

  N-propargyl-2-nitroimidazole 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 11-{4-[(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-3,6,9-trioxaundecan-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  低氧选择性近红外荧光探针的非侵入性肿瘤成像的发展。

  摘要：

  设计，合成和评估了近红外荧光染料GPU-311在肿瘤缺氧的非侵入性成像中的应用。通过使用含有硫醇和叠氮基团的双功能四乙二醇接头2进行亲核取代和点击化学环，可实现高效合成，以使炔丙基化的硝基咪唑1和带有2-氯-1-环己烯基环的七甲基花青染料3缀合。GPU-311表现出长激发和发射波长（Ex / Em = 785/802 nm）和适度的量子产率（0.05）。GPU-311的水溶性和亲水性增加。用GPU-311体外处理SUIT-2 / HRE-Luc胰腺癌细胞后，在缺氧条件下选择性观察到的荧光水平高于在常氧条件下。然而，

  DOI：

  10.1248/cpb.60.402

文献信息

• Development of a Hypoxia-Selective Near-Infrared Fluorescent Probe for Non-invasive Tumor Imaging
  作者：Bahaa Gamal Mohamed Youssif、Kensuke Okuda、Tetsuya Kadonosono、Ola Ibrahim Abdel Razek Salem、Alaa Arafat Mohamed Hayallah、Mostafa Ahmed Hussein、Shinae Kizaka-Kondoh、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1248/cpb.60.402

  日期：——

  A near-infrared fluorochrome, GPU-311, was designed, synthesized and evaluated for its application in non-invasive imaging of tumor hypoxia. Efficient synthesis was achieved by nucleophilic substitution and click chemistry ring using the bifunctional tetraethylene glycol linker 2 containing thiol and azide groups for the conjugation of the propargylated nitroimidazole 1 and the heptamethine cyanine

  设计，合成和评估了近红外荧光染料GPU-311在肿瘤缺氧的非侵入性成像中的应用。通过使用含有硫醇和叠氮基团的双功能四乙二醇接头2进行亲核取代和点击化学环，可实现高效合成，以使炔丙基化的硝基咪唑1和带有2-氯-1-环己烯基环的七甲基花青染料3缀合。GPU-311表现出长激发和发射波长（Ex / Em = 785/802 nm）和适度的量子产率（0.05）。GPU-311的水溶性和亲水性增加。用GPU-311体外处理SUIT-2 / HRE-Luc胰腺癌细胞后，在缺氧条件下选择性观察到的荧光水平高于在常氧条件下。然而，