6-O-benzyl-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-5-methylene-α-D-ribo-hexafuranose | 114171-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzyl-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-5-methylene-α-D-ribo-hexafuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-5-(3-phenylmethoxyprop-1-en-2-yl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 114171-76-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: OCVRUTDAGXBBGK-MWQQHZPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-5-methylene-α-D-ribo-hexafuranose 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-C-methyl-β-L-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of methynolide, the aglycon of the 12-membered macrolide antibiotic methymycin. I. Synthesis of a prelog-djerassi lactone-type chiral intermediate from D-glucose.

  摘要：

  为了高度立体选择性地合成 12 元大环内酯抗生素甲基霉素（1）的苷元--甲基炔内酯（2），我们从 D-葡萄糖合成了一种 Prelog-Djerassi 内酯型手性中间体（7a），该中间体具有四个手性中心，分别对应于 C-2、C-3、C-4 和 C-6 位。在这一合成过程中，成功地应用了几种立体控制反应，如氢硼化、催化氢化等。此外，还证明了 4-甲氧基苄基保护基的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2184
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.67h， 生成 6-O-benzyl-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-5-methylene-α-D-ribo-hexafuranose
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of methynolide, the aglycon of the 12-membered macrolide antibiotic methymycin. I. Synthesis of a prelog-djerassi lactone-type chiral intermediate from D-glucose.

  摘要：

  为了高度立体选择性地合成 12 元大环内酯抗生素甲基霉素（1）的苷元--甲基炔内酯（2），我们从 D-葡萄糖合成了一种 Prelog-Djerassi 内酯型手性中间体（7a），该中间体具有四个手性中心，分别对应于 C-2、C-3、C-4 和 C-6 位。在这一合成过程中，成功地应用了几种立体控制反应，如氢硼化、催化氢化等。此外，还证明了 4-甲氧基苄基保护基的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2184

文献信息

• OIKAWA, YUJI;TANAKA, TATSUYOSHI;HORITA, KIYOSHI;NODA, ICHIO;NAKAJIMA, NOR+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2184-2195
  作者：OIKAWA, YUJI、TANAKA, TATSUYOSHI、HORITA, KIYOSHI、NODA, ICHIO、NAKAJIMA, NOR+

  DOI：——

  日期：——