[(4aR,8S,8aR)-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 120201-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: [(4aR,8S,8aR)-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 120201-17-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄Si
• 分子量: 348.514
• InChiKey: DCVWUHGNXVBXKD-KTGAGVNESA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4aR,8S,8aR)-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 叠氮化锂 、 二甲基二环氧乙烷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-Azido-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-glycopyranosyl azides from 1,2-anhydrosugars using lithium azidohydridodiisobutylaluminate

  摘要：

  1,2-Anhydrosugars were transformed regio- and stereoselectively into the corresponding D-glycopyranosyl azides in high yield by treatment with lithium azidohydridodiisobutylaluminate in THE (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02435-6

文献信息

• [4 + 2] Cycloaddition reaction of dibenzyl azodicarboxylate and glycals
  作者：Yves Leblanc、Brian J. Fitzsimmons、James P. Springer、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/ja00190a037

  日期：1989.4