2-(trimethylsilylmethyl)-1-(perfluorobutyl)ethanol | 126797-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-(trimethylsilylmethyl)-1-(perfluorobutyl)ethanol
• 英文别名: 1-perfluorobutyl-2-trimethylsilylethanol；3,3,4,4,5,5,6,6,6-Nonafluoro-1-trimethylsilylhexan-2-ol
• CAS: 126797-84-0
• 化学式: C₉H₁₃F₉OSi
• 分子量: 336.273
• InChiKey: VHTDUXQUFJKRHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilylmethyl)-1-(perfluorobutyl)ethanol 、 O-2,4-Dichlorphenyl-P-methyl-phosphonsaeure-chlorid 在 magnesium 作用下， 生成 Methyl-phosphonic acid 2,4-dichloro-phenyl ester 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-1-trimethylsilanylmethyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-（全氟烷基）-ω（三烷基甲硅烷基）链烷-1-醇催化磷酸化的硅诱导非对映选择性

  摘要：

  研究了 1-（全氟烷基）-ω-（三烷基甲硅烷基）链烷-1-醇与五价磷酸一氯化物（膦酰氯、甲基（苯基）次膦酰氯和磷酰氯）催化磷酸化的立体化学。研究了醇和磷酸化剂的结构对反应非对映选择性程度的影响。发现甲基膦酰氯的反应立体选择性最强；磷酸化的非对映选择性与磷原子上取代基的供体或受体特征无关，由它们的体积决定。在甲硅烷醇系列中，反应的非对映选择性越高，Si原子越靠近分子的反应位点，全氟烷基取代基的体积越大，Si原子上的取代基的吸电子特性越明显。提出了一种反应机制，使反应的立体选择性合理化。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0064-3

文献信息

• Highly stereoselective catalytic phosphorylation of 2-(trimethylsilylmethyl)-1-(perfluorobutyl)ethanol by aryl methylchlorophosphonates
  作者：M. I. Kabachnik、L. S. Zakharov、G. N. Molchanova、E. I. Goryunov、P. V. Petrovskii、T. M. Shcherbina、A. P. Laretina

  DOI：10.1007/bf01558091

  日期：1994.6
• KABACHNIK, M. I.;ZAXAROV, L. S.;MOLCHANOVA, G. N.;PETROVSKIJ, P. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N0, S. 2397
  作者：KABACHNIK, M. I.、ZAXAROV, L. S.、MOLCHANOVA, G. N.、PETROVSKIJ, P. V.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic phosphorylation of silicon-containing alcohols
  作者：M. I. Kabachnik、L. S. Zakharov、G. N. Molchanova、P. V. Petrovskii

  DOI：10.1007/bf00962159

  日期：1989.10