(2S,4S)-2,4-dimethyl-8-[2-[(4R)-4-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]hexyl]-1,3-dioxolan-2-yl]octan-1-ol | 139571-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2,4-dimethyl-8-[2-[(4R)-4-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]hexyl]-1,3-dioxolan-2-yl]octan-1-ol
• CAS: 139571-19-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅S
• 分子量: 482.725
• InChiKey: QAOUQJXMBNUGLE-CCDWMCETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2,4-dimethyl-8-[2-[(4R)-4-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]hexyl]-1,3-dioxolan-2-yl]octan-1-ol 在 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 正己烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-8-{2-[(5E,7E)-(R)-10-((4R,5S)-5-{(S)-3-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanoylamino]-2-methoxymethoxy-propyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-ethyl-8-methyl-deca-5,7-dienyl]-[1,3]dioxolan-2-yl}-2,4-dimethyl-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Maestro, Miguel A.; Sefkow, Michael; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 7, p. 731 - 738

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,4-dimethyl-pentanal 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2,4-dimethyl-8-[2-[(4R)-4-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]hexyl]-1,3-dioxolan-2-yl]octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Myxovirescine M 2的高度收敛的全合成。初步沟通

  摘要：

  抗生素myxovirescine中号2从7个积木（合成1 - 7，方案1），其中所采用的下列手性起始材料：（小号） -苹果酸，（+） - d-核糖酸内酯，（小号）-2- （羟甲基）丁酸酯和（2 R，4 S）-5-羟基-2,4-二甲基戊酸酯。三个新的亲核试剂，8 - 10，用于CC键形成已被使用。合成的关键步骤是：烷基硼烷与乙烯基溴（4 + 12e 13）之间的Suzuki偶联，朱莉娅（Julia） 烯醛（14 + 17 18）和山口大内酯化以形成28元内酯（18 19）。这种极其会聚的合成方法将允许制备31种已知的粘液新霉素分子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740846