21-Methoxy-15,25-dimethyl-11,17-diazahexacyclo[12.11.0.02,11.04,9.016,24.018,23]pentacosa-1(25),2,4,6,8,12,14,16(24),18(23),19,21-undecaen-10-one | 78287-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 21-Methoxy-15,25-dimethyl-11,17-diazahexacyclo[12.11.0.02,11.04,9.016,24.018,23]pentacosa-1(25),2,4,6,8,12,14,16(24),18(23),19,21-undecaen-10-one
• CAS: 78287-44-2
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 392.457
• InChiKey: XOCALFAHKXTSBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 21-Methoxy-15,25-dimethyl-11,17-diazahexacyclo[12.11.0.02,11.04,9.016,24.018,23]pentacosa-1(25),2,4,6,8,12,14,16(24),18(23),19,21-undecaen-10-one
  参考文献：
  名称：

  Reissert复合研究。XXXIX。玫瑰树碱的贝宾碱和6-氮杂双胍系统及相关衍生物的新方法

  摘要：

  报道了一种新的合成方法，用于构建贝宾，6-阿扎贝宾和吲哚贝宾环环骨架。用2-氯甲基苯甲酰氯和三甲基甲硅烷基氰化物处理杂环碱，例如异喹啉，酞嗪和玫瑰树碱，得到相应的Reissert化合物。用氢化钠处理这些Reissert化合物会导致分子内环化，并损失氰化氢。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180115

文献信息

• Reissert compound studies. XXXIX. A novel approach to the berbine and 6-azaberbine systems and related derivatives of ellipticine
  作者：Seshadri Veeraraghavan、Frank D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570180115

  日期：1981.1

  indoloberbine ring skeletons is reported. Treatment of heterocyclic bases such as isoquinolines, phthalazines, and ellipticine with 2-chloromethylbenzoyl chloride and trimethylsilyl cyanide gave the corresponding Reissert compounds. Treatment of these Reissert compounds with sodium hydride resulted in intramolecular cyclization with loss of hydrogen cyanide.

  报道了一种新的合成方法，用于构建贝宾，6-阿扎贝宾和吲哚贝宾环环骨架。用2-氯甲基苯甲酰氯和三甲基甲硅烷基氰化物处理杂环碱，例如异喹啉，酞嗪和玫瑰树碱，得到相应的Reissert化合物。用氢化钠处理这些Reissert化合物会导致分子内环化，并损失氰化氢。