2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-3-氧代-1H-异吲哚-1-羧酸乙酯 | 1022169-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-3-氧代-1H-异吲哚-1-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methoxybenzyl)-3-oxoisoindoline-1-carboxylate；ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-oxo-1H-isoindole-1-carboxylate
• CAS: 1022169-96-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: HCJURNQZDUDIOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-3-氧代-1H-异吲哚-1-羧酸乙酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺离子的α-酰胺烷基化反应与闭环复分解相结合：获得通用的新型异吲哚并螺环化合物

  摘要：

  通过使用N-酰基亚胺/环闭合复分解策略，已经开发了一种新颖的方法用于不同的螺环异吲哚。螺环化前体，二烯烃和烯炔螺-稠合-异吲哚衍生物是通过将螺-酰亚胺化合物进行区域选择性还原，然后将N-酰基酰亚胺中间体（由乙酰氧基内酰胺化合物生成）烯丙基化而获得的。上述不饱和衍生物的钌催化的闭环复分解反应提供了新的螺异吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.077
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 diethyl α-bromohomophthalate 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-3-氧代-1H-异吲哚-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Substituted Dihydroisoindolones As Allosteric Modulators of Glucokinase

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，制备这些化合物的方法，组合物，中间体和衍生物，以及用于治疗葡萄糖激酶介导的疾病。更具体地说，本发明的化合物是葡萄糖激酶调节剂，可用于治疗包括但不限于II型糖尿病在内的疾病。

  公开号：

  US20070099930A1

文献信息

• Aza-heterocyclic frameworks through intramolecular π-system trapping of spiro-<i>N</i>-acyliminiums generated from isoindolinone
  作者：Sarra Chortani、Mohamed Othman、Ata Martin Lawson、Anis Romdhane、Hichem Ben Jannet、Michael Knorr、Lukas Brieger、Carsten Strohmann、Adam Daïch

  DOI：10.1039/d0nj04052e

  日期：——

  spiro-isoindolinone-imides. The latter were produced in large scale in three steps from homophthalic acid. These imides were useful to provide in one step isoindolinones bearing hydroxymethyl-amide functions, tethered at quaternary carbon centre with promising biological issues. Submitted to Brønsted (TFA neat) and Lewis acid (trimethylsilyltrifluoro-methanesulfonic (TMSOTf) 10 mol%), the spiro-acetoxylactams undergo

  通过螺-异吲哚满酮-酰亚胺的串联区域选择性还原/ O-酰化反应直接获得了作为主要底物的螺-乙酰氧基内酰胺。后者是由间苯二甲酸分三步大规模生产的。这些酰亚胺可用于一步提供具有羟甲基酰胺官能团的异吲哚啉酮，该化合物被季铵碳中心束缚，并具有潜在的生物学问题。螺-乙酰氧基内酰胺经Brønsted（TFA纯净）和路易斯酸（三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸（TMSOTf）10摩尔％）进行π-环化N-酰基亚胺，非对映选择性地提供与芳族体系稠合或不稠合的π-芳族原始吡咯并吡咯并吡咯并氮杂庚烯-异吲哚。用π-烯烃，分离出与异吲哚啉融合或含有氨基酸的吡咯并吡啶和吡咯并-氮杂。还讨论了产生所有这些系统的反应机理。
• Enantioselective Bifunctional Ammonium Salt‐Catalyzed Syntheses of 3‐CF ₃ S‐, 3‐RS‐, and 3‐F‐Substituted Isoindolinones
  作者：Andreas Eitzinger、Jan Otevrel、Victoria Haider、Antonio Macchia、Antonio Massa、Kirill Faust、Bernhard Spingler、Albrecht Berkessel、Mario Waser

  DOI：10.1002/adsc.202100029

  日期：2021.3.29

  ammonium salt‐catalyzed synthesis of chiral 3,3‐disubstituted isoindolinones bearing a heteroatom functionality in the 3‐position. A broad variety of differently substituted CF3S‐ and RS‐derivatives were obtained with often high enantioselectivities when using Maruoka's bifunctional chiral ammonium salt catalyst. In addition, a first proof‐of‐concept for the racemic synthesis of the analogous F‐containing

  我们在此报告了铵盐催化合成在3位带有杂原子官能团的手性3,3-二取代异吲哚啉酮。使用 Maruoka 的双功能手性铵盐催化剂时，可以获得多种不同取代的 CF 3 S 和 RS 衍生物，且通常具有较高的对映选择性。此外，还获得了类似含 F 产品外消旋合成的第一个概念验证，从而获得了相当稳定的 α-F-α-氨基酸衍生物的罕见例子之一。
• Silver-catalyzed spirolactonization: first synthesis of spiroisoindole-γ-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Mohamed M. Rammah、Mohamed Othman、Kabula Ciamala、Carsten Strohmann、Mohamed B. Rammah

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.137

  日期：2008.4

  gamma-Acetylenic carboxylic acids are cyclized to spirolactones under mild conditions, in the presence of Ag2CO3 catalyst. The corresponding spiro-5-alkylidene-gamma-butyrolactones were isolated in high yields, and this process constitutes an easy and efficient route to analogous structures of natural products of biological interest. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Halolactonization of g-Acetylenic Acids: Synthesis of Novel Spiroisoindole Halobutyrolactones
  作者：Mohamed Othman、Mohamed M. Rammah、Moncef Msaddek、Mohamed B. Rammah

  DOI：10.3987/com-08-11370

  日期：——
• A Convenient Synthesis of Novel Spiroisoindole γ-Halobutyrolactones via Halocyclization of γ-Ethylenic Acids
  作者：Mohamed Othman、Mohamed M. Rammah、Kabula Ciamala、Michael Knorr、Carsten Strohmann、Mohamed B. Rammah

  DOI：10.3987/com-09-11787

  日期：——

  gamma-Ethylenic carboxylic acids are cyclized to spirolsoindolone gamma-halomethylbutyrolactones, in the presence of NBS or NIS and K2CO3. The corresponding haloaspirobutyrolactones were isolated in high yields (57-95%).