吗啉(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)吡啶-2-基)甲酮 | 1201644-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 吗啉(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)吡啶-2-基)甲酮
• 中文别名: N-吗啉基(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶-2-基)甲酮；吗啉代(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)吡啶-2-基)甲酮
• 英文名称: Morpholino(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: morpholin-4-yl-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl]methanone
• CAS: 1201644-47-4
• 化学式: C₁₆H₂₃BN₂O₄
• 分子量: 318.181
• InChiKey: JTDABKRZHRRDOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)吡啶-2-基)甲酮 、 (7R)-2-bromo-1-[(3,4-difluorophenyl)methyl]-5-ethyl-7-propan-2-yl-7,8-dihydroimidazo[2,1-b]purin-4-one 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-1-(3,4-difluorobenzyl)-5-ethyl-7-isopropyl-2-(6-(morpholine-4-carbonyl)pyridin-3-yl)-7,8-dihydro-1H-imidazo[2,1-b]purin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型P2X 7受体拮抗剂的合成和SAR开发：第1部分

  摘要：

  围绕我们最初的先导化合物1的结构-活性关系（SAR）的努力导致鉴定出具有改善的药代动力学特征的有效P2X 7受体拮抗剂。这些化合物在人和啮齿动物中均对P2X 7受体有效且具有选择性。化合物（第31项）在大鼠MIA和CCI疼痛模型中表现出口服功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.034
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶-2-甲酰氯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 吗啉(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)吡啶-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  新型P2X 7受体拮抗剂的合成和SAR开发：第1部分

  摘要：

  围绕我们最初的先导化合物1的结构-活性关系（SAR）的努力导致鉴定出具有改善的药代动力学特征的有效P2X 7受体拮抗剂。这些化合物在人和啮齿动物中均对P2X 7受体有效且具有选择性。化合物（第31项）在大鼠MIA和CCI疼痛模型中表现出口服功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.034

文献信息

• Synthesis and SAR development of novel P2X7 receptor antagonists for the treatment of pain: Part 1
  作者：Julius J. Matasi、Stephanie Brumfield、Deen Tulshian、Michael Czarnecki、William Greenlee、Charles G. Garlisi、Hongchen Qiu、Kristine Devito、Shu-Cheng Chen、Youngliang Sun、Rosalia Bertorelli、William Geiss、Van-Duc Le、Gregory S. Martin、Samuel A. Vellekoop、James Haber、Melissa L. Allard

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.034

  日期：2011.6

  Structure–activity relationship (SAR) efforts around our initial lead compound 1 led to the identification of potent P2X7 receptor antagonists with improved pharmacokinetic profiles. These compounds were potent and selective at the P2X7 receptor in both human and rodent. Compound (entry 31) exhibited oral efficacy in the rat MIA and CCI pain models.

  围绕我们最初的先导化合物1的结构-活性关系（SAR）的努力导致鉴定出具有改善的药代动力学特征的有效P2X 7受体拮抗剂。这些化合物在人和啮齿动物中均对P2X 7受体有效且具有选择性。化合物（第31项）在大鼠MIA和CCI疼痛模型中表现出口服功效。