[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]acetaldehyde | 59834-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]acetaldehyde
• 英文别名: 4-(tetrahydropyran-2-yloxy)phenylacetaldehyde；2-[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]acetaldehyde
• CAS: 59834-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: JFMIGDNDIXTUQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]acetaldehyde 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 1-methyl-3-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]-1H-pyrrolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理学评价新型多环杂芳基醚作为PDE10A抑制剂：第二部分

  摘要：

  我们报告设计和合成新型的吡咯并[3,2- b ]喹啉含有杂芳烃醚作为PDE10A抑制剂，具有优异的效能，选择性和代谢稳定性。该主要系列的进一步优化导致鉴定出1-甲基-3-（4-{[3-（吡啶-4-基）吡嗪-2-基]氧基}苯基）-1 H-吡咯并[3,2 - b ]吡啶13A具有良好hPDE10A效力（IC 50：6.3 nM），对其他相关PDE的优异选择性和理想的理化性质。在啮齿动物中口服给药后，该化合物表现出较高的外周水平和足够的大脑水平。该化合物在与精神疾病，特别是精神分裂症有关的多种临床前动物模型中也显示出优异的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.028
• 作为产物：
  描述：

  、 1-<4-(tetrahydropyranyloxy)phenyl>ethanol 、 sodium hydrogen sulfate 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以to yield 4-(tetrahydropyran-2-yloxy)phenylacetaldehyde的产率得到[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Adrenergic blocking agents in the 1,2,3-thiadiazole series

  摘要：

  这是一种新型的衍生物，名称为4-[2,3或4-(3-氨基-2-羟基丙氧基)苯基]-和5-[2,3或4-(3-氨基-2-羟基丙氧基)苯基]-1,2,3-噻二唑，它们可以在噻二唑环的C-5或C-4位置进一步取代，分别为较低的烷基、苯基、三氟甲基、羧基、烷氧基羰基、氰基或氨基羰基基团，以及它们的药用可接受的酸盐和制备这些化合物的过程；4-[4-(3-t-丁基氨基-2-羟基丙氧基)苯基]-1,2,3-噻二唑和5-[4-(3-t-丁基氨基-2-羟基丙氧基)苯基]-1,2,3-噻二唑是该类化合物的代表。这些化合物具有心血管活性，可用于治疗哺乳动物的异常心脏病状。

  公开号：

  US03940407A1

文献信息

• NOVEL COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation, Yonsei University

  公开号：EP3626703A1

  公开（公告）日：2020-03-25

  The present invention relates to a novel compound and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient. The novel compound, which is obtained by means of carrying out chemical modification in a mother structure showing excellent AMP-activated protein kinase (AMPK) activation efficacy and in silico binding capacity, enables effective prevention or treatment of degenerative neurological disorders by means of effectively inducing AMP-activated protein kinase enzyme activation.

  本发明涉及一种新型化合物和以其为活性成分的药物组合物。这种新型化合物是通过对母体结构进行化学修饰而获得的，母体结构具有优异的 AMP 活化蛋白激酶（AMPK）激活功效和硅结合能力，通过有效诱导 AMP 活化蛋白激酶酶活化，可有效预防或治疗神经系统退行性疾病。
• 4, 5-DIHYDRO-OXAZOL-2-YL AMINE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2245019A1

  公开（公告）日：2010-11-03
• US3940407A
  申请人：——

  公开号：US3940407A

  公开（公告）日：1976-02-24
• [EN] 4, 5-DIHYDRO-OXAZOL-2-YL AMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4,5-DIHYDROOXAZOL-2-YLAMINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009103626A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention relates to a compounds of formula I or a pharmaceutically active acid addition salts thereof. It has been found that the present compounds have Asp2 (β-sccretasc, BACE 1 or Mcmapsin-2) inhibitory activity and that the compounds may therefore be used in the treatment of diseases characterised by elevated β-amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.
• .beta.-Adrenergic blocking agents in the 1,2,3-thiadiazole series
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US03940407A1

  公开（公告）日：1976-02-24

  Novel 4-[2,3 or 4(3-amino-2-hydroxypropoxy) phenyl]- and 5-[2,3 or 4(3-amino-2-hydroxypropoxy) phenyl]-1,2,3-thiadiazole derivatives which may be further substituted at the C-5 or C-4 position of the thiadiazole ring, respectively, by a lower alkyl, phenyl, trifluoromethyl, carboxy, alkoxycarbonyl, cyano or an aminocarbonyl group, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and processes for the production of such compounds; 4-[4(3-t-butylamino-2-hydroxypropoxy)phenyl]-1,2,3-thiadiazole and 5-[4(3-t-butylamino-2-hydroxypropoxy)phenyl]-1,2,3-thiadiazole are representative of the class. These compounds possess cardiovascular activity and are useful for the treatment of abnormal heart conditions in mammals.

  新型4-[2,3或4(3-氨基-2-羟基丙氧基)苯基]-和5-[2,3或4(3-氨基-2-羟基丙氧基)苯基]-1,2,3-噻二唑衍生物，可能在噻二唑环的C-5或C-4位置进一步被较低的烷基，苯基，三氟甲基，羧基，烷氧羰基，氰基或氨基羰基取代，以及其药用可接受的酸盐，以及生产这类化合物的方法；4-[4(3-t-丁基氨基-2-羟基丙氧基)苯基]-1,2,3-噻二唑和5-[4(3-t-丁基氨基-2-羟基丙氧基)苯基]-1,2,3-噻二唑是该类的代表。这些化合物具有心血管活性，并可用于治疗哺乳动物的心脏异常病症。