(R)-methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate | 1373154-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate
• CAS: 1373154-28-9
• 化学式: C₁₂H₂₃BO₄
• 分子量: 242.123
• InChiKey: ZVLYASGCBNXUBT-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到(-)-(R)-3-羟基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化β-硼酰基-β-烷基α，β-不饱和酯的铜催化对映选择性共轭还原制备手性仲硼酸酯

  摘要：

  开发了一种新的方法，涉及铜（I）催化β-硼酰基-β-烷基烯酸酯的对映体选择性共轭还原。通过使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为氢化物源的这种有效的铜催化方法，可以以高收率和良好至高水平的对映选择性获得各种手性仲硼酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.088
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-methylimidazol-2-yl)pent-2-en-1-one 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (R,Rp)-1-(2-(diphenylphosphano)ferrocenyl)-1-(2-diphenylphosphanophenyl)-N,N-dimethylmethanamine 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化双（频哪醇）二硼和二甲基锌与酰基-N-甲基咪唑迈克尔受体的不对称共轭加成：1,3,5，... n（OH，Me）基序合成的高度立体选择性统一策略

  摘要：

  为建设一个统一的策略流行1,3,5，... Ñ（OH，Me）的基序基于连续铜催化不对称共轭硼化（ACB）和涉及α，β -不饱和的甲基化（ACA）反应2-描述了酰基-N-甲基咪唑。在ACA和ACB反应中，对于匹配对和错配对，都获得了高收率和高非对映选择性，如合成syn / anti和anti / anti（Me，OTBS，Me）和（OH，OTBS，Me）基序所示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00479

文献信息

• Preparation of chiral secondary boronic esters via copper-catalyzed enantioselective conjugate reduction of β-boronyl-β-alkyl α,β-unsaturated esters
  作者：Jinyue Ding、Dennis G. Hall

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.088

  日期：2012.4

  A new methodology involving the copper(I)-catalyzed enantioselective conjugate reduction of β-boronyl-β-alkyl enoates was developed. Various chiral secondary boronate derivatives can be accessed in excellent yields and good to high levels of enantioselectivity through this efficient copper-catalyzed process using polymethylhydrosiloxane (PMHS) as hydride source.

  开发了一种新的方法，涉及铜（I）催化β-硼酰基-β-烷基烯酸酯的对映体选择性共轭还原。通过使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为氢化物源的这种有效的铜催化方法，可以以高收率和良好至高水平的对映选择性获得各种手性仲硼酸酯衍生物。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions of Bis(pinacolato)diboron and Dimethylzinc to Acyl-<i>N</i>-methylimidazole Michael Acceptors: A Highly Stereoselective Unified Strategy for 1,3,5,...<i>n</i> (OH, Me) Motif Synthesis
  作者：Jimmy Lauberteaux、Christophe Crévisy、Olivier Baslé、Renata Marcia de Figueiredo、Marc Mauduit、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00479

  日期：2019.3.15

  (OH, Me) motifs based on consecutive copper-catalyzed asymmetric conjugate borylation (ACB) and methylation (ACA) reactions involving α,β-unsaturated 2-acyl-N-methylimidazoles is described. Good yields and high diastereoselectivities have been obtained in ACA and ACB reactions for both matched and mismatched pairs as illustrated in the synthesis of syn/anti and anti/anti (Me, OTBS, Me) and (OH, OTBS

  为建设一个统一的策略流行1,3,5，... Ñ（OH，Me）的基序基于连续铜催化不对称共轭硼化（ACB）和涉及α，β -不饱和的甲基化（ACA）反应2-描述了酰基-N-甲基咪唑。在ACA和ACB反应中，对于匹配对和错配对，都获得了高收率和高非对映选择性，如合成syn / anti和anti / anti（Me，OTBS，Me）和（OH，OTBS，Me）基序所示。