allyl (6S,6aS,7S,10R,10aS)-6-((Z)-6-(tert-butyldimethylsilyl)hexa-3-en-1,5-diyn-1-yl)-10-hydroxy-2,9,9-trimethoxy-7-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6a,10a-epoxyphenanthridine-5(6H)-carboxylate | 191017-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: allyl (6S,6aS,7S,10R,10aS)-6-((Z)-6-(tert-butyldimethylsilyl)hexa-3-en-1,5-diyn-1-yl)-10-hydroxy-2,9,9-trimethoxy-7-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6a,10a-epoxyphenanthridine-5(6H)-carboxylate
• CAS: 191017-72-8
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₇Si
• 分子量: 593.792
• InChiKey: RQPRCPQIWXLAGP-DUALZJDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  89.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (6S,6aS,7S,10R,10aS)-6-((Z)-6-(tert-butyldimethylsilyl)hexa-3-en-1,5-diyn-1-yl)-10-hydroxy-2,9,9-trimethoxy-7-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6a,10a-epoxyphenanthridine-5(6H)-carboxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 allyl (6S,6aS,7S,9S,10S,10aS)-6-((Z)-hexa-3-en-1,5-diyn-1-yl)-9,10-dihydroxy-2-methoxy-7-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6a,10a-epoxyphenanthridine-5(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Dynemicin A 和宽结构变异类似物的收敛合成途径

  摘要：

  描述了对 (+)-dynemicin A (1) 的对映选择性合成路线，其中关键和最后一步是醌亚胺 6 与异苯并呋喃 107 的 Diels-Alder 环加成，然后进行氧化处理以提供 (+)-1以 40% 的收率。合成路线始于乙酰乙酸（-）-薄荷酯和巴豆酸反式乙酯缩合形成结晶环己二酮 14，然后分 23 步转化为对映体纯的醌亚胺 6，平均产率为 85%，总产率产率为 2-3%。该序列的关键特征包括烯醇三氟甲磺酸酯 11 和芳基硼酸 10 (90%) 的偶联、偶联产物 18 (84%) 的热脱保护/内部酰胺化、使用 2-氯吡啶作为经济的替代品2、

  DOI：

  10.1021/ja9703741
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7,8-dihydro-2,9-dimethoxy-7-methyl-6(5H)-phenanthridinone 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 pH 7 phosphate buffer solution 、 乙基溴化镁 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 allyl (6S,6aS,7S,10R,10aS)-6-((Z)-6-(tert-butyldimethylsilyl)hexa-3-en-1,5-diyn-1-yl)-10-hydroxy-2,9,9-trimethoxy-7-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6a,10a-epoxyphenanthridine-5(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Dynemicin A 和宽结构变异类似物的收敛合成途径

  摘要：

  描述了对 (+)-dynemicin A (1) 的对映选择性合成路线，其中关键和最后一步是醌亚胺 6 与异苯并呋喃 107 的 Diels-Alder 环加成，然后进行氧化处理以提供 (+)-1以 40% 的收率。合成路线始于乙酰乙酸（-）-薄荷酯和巴豆酸反式乙酯缩合形成结晶环己二酮 14，然后分 23 步转化为对映体纯的醌亚胺 6，平均产率为 85%，总产率产率为 2-3%。该序列的关键特征包括烯醇三氟甲磺酸酯 11 和芳基硼酸 10 (90%) 的偶联、偶联产物 18 (84%) 的热脱保护/内部酰胺化、使用 2-氯吡啶作为经济的替代品2、

  DOI：

  10.1021/ja9703741