methyl 2-bromo-4,5-dimethoxyphenethylcarbamate | 74054-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-4,5-dimethoxyphenethylcarbamate
• 英文别名: methyl N-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 74054-31-2
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₄
• 分子量: 318.167
• InChiKey: NIMXZDKYSXJMIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-4,5-dimethoxyphenethylcarbamate 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65.7%的产率得到5,6-二甲氧基吲哚啉-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第865部分：通过分子内亲核芳族取代的新颖合成吲哚衍生物

  摘要：

  环化ñ - （2-溴-4,5-二甲氧基苯乙基）乙酰胺（6），得到1-乙酰基-2,3-二氢-5,6-二甲氧基-1- ħ -吲哚使用（13）通过分子内的亲核芳族取代钠二甲基甲酰胺中的氢化物和卤化亚铜。还以类似方式由相应的酰胺（8）和（10）以及氨基甲酸酯（12）合成二氢吲哚（14），（15）和（16）。通过氧化和随后的碱水解，将二氢吲哚（13），（14）和（16）以优异的产率转化为吲哚（20）和（21）。还可以在相似的反应条件下由苯基乙酰胺（24）和（25）制备2-氧吲哚（26）和（27）。

  DOI：

  10.1039/p19810000290
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamate 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以95.6%的产率得到methyl 2-bromo-4,5-dimethoxyphenethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第865部分：通过分子内亲核芳族取代的新颖合成吲哚衍生物

  摘要：

  环化ñ - （2-溴-4,5-二甲氧基苯乙基）乙酰胺（6），得到1-乙酰基-2,3-二氢-5,6-二甲氧基-1- ħ -吲哚使用（13）通过分子内的亲核芳族取代钠二甲基甲酰胺中的氢化物和卤化亚铜。还以类似方式由相应的酰胺（8）和（10）以及氨基甲酸酯（12）合成二氢吲哚（14），（15）和（16）。通过氧化和随后的碱水解，将二氢吲哚（13），（14）和（16）以优异的产率转化为吲哚（20）和（21）。还可以在相似的反应条件下由苯基乙酰胺（24）和（25）制备2-氧吲哚（26）和（27）。

  DOI：

  10.1039/p19810000290

文献信息

• Kametani, Tetsuji; Ohsawa, Tatsushi; Ihara, Masataka, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 3, p. 277 - 280
  作者：Kametani, Tetsuji、Ohsawa, Tatsushi、Ihara, Masataka

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI TETSUJI; OHSAWA TATSUSHI; IHARA MASATAKA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 1, 290-294
  作者：KAMETANI TETSUJI、 OHSAWA TATSUSHI、 IHARA MASATAKA

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part 865. A novel synthesis of indole derivatives by intramolecular nucleophilic aromatic substitution
  作者：Tetsuji Kametani、Tatsushi Ohsawa、Masataka Ihara

  DOI：10.1039/p19810000290

  日期：——

  Cyclisation of N-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl)acetamide (6) afforded 1-acetyl-2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-1H-indole (13) by intramolecular nucleophilic aromatic substitution using sodium hydride and cuprous halide in dimethylformamide. The dihydroindoles (14), (15), and (16) were also synthesised from the corresponding amides (8) and (10) and the carbamate (12) in a similar manner. The dihydroindoles

  环化ñ - （2-溴-4,5-二甲氧基苯乙基）乙酰胺（6），得到1-乙酰基-2,3-二氢-5,6-二甲氧基-1- ħ -吲哚使用（13）通过分子内的亲核芳族取代钠二甲基甲酰胺中的氢化物和卤化亚铜。还以类似方式由相应的酰胺（8）和（10）以及氨基甲酸酯（12）合成二氢吲哚（14），（15）和（16）。通过氧化和随后的碱水解，将二氢吲哚（13），（14）和（16）以优异的产率转化为吲哚（20）和（21）。还可以在相似的反应条件下由苯基乙酰胺（24）和（25）制备2-氧吲哚（26）和（27）。