2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-<1-2H>glucopyranosyl bromide | 96156-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-<1-2H>glucopyranosyl bromide
• 英文别名: (1-²H)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-bromo-6-deuteriooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 96156-30-8
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₉
• 分子量: 412.196
• InChiKey: CYAYKKUWALRRPA-MHXJNJQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-<1-2H>glucopyranosyl bromide 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-D-<1-2H1>glucitol
  参考文献：
  名称：

  Mono-, Di-, and Tri-C-Deuteration of 1,5-Anhydro-D-glucitol

  摘要：

  氘被有效地引入标题糖（1a）的 C-1、C-3、C-5 和 C-6，分别得到 1,5-脱水-d-[1-2H1]、-[3-2H]、-[5-2H]、-[1-2H2]、-[6-2H2]和-[5,6-2H3]葡糖醇，作为 1a 未知代谢基础研究的主要目标。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2528
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-beta-D-(C1-2H)吡喃葡萄糖 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-<1-2H>glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Mono-, Di-, and Tri-C-Deuteration of 1,5-Anhydro-D-glucitol

  摘要：

  氘被有效地引入标题糖（1a）的 C-1、C-3、C-5 和 C-6，分别得到 1,5-脱水-d-[1-2H1]、-[3-2H]、-[5-2H]、-[1-2H2]、-[6-2H2]和-[5,6-2H3]葡糖醇，作为 1a 未知代谢基础研究的主要目标。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2528

文献信息

• Multi-Stage Mass Spectrometry Analysis of Sugar-Conjugated β-Turn Structures to be Used as Probes in Autoimmune Diseases
  作者：Chiara Giangrande、Nicolas Auberger、Cédric Rentier、Anna Maria Papini、Jean-Maurice Mallet、Solange Lavielle、Joëlle Vinh

  DOI：10.1007/s13361-015-1321-9

  日期：2016.4.1

  glucosylated form of the synthetic peptide CSF114(Glc), bearing a glucose moiety on an asparagine residue, with less or non- immunoreactive forms, bearing different sugar-modifications, such as CSF114(GlcNAc), modified with a residue of N-acetylglucosamine, and CSF114[Lys7(1-deoxyfructopyranosyl)], this last one modified with a 1-deoxyfructopyranosyl moiety on a lysine at position 7. The analysis was set

  在自身免疫性疾病中，合成糖修饰的肽被鉴定为抗原探针。这项工作的目的是为能够检测多发性硬化症患者亚群中抗体的合成抗原探针的不同糖基化类似物的断裂提供机制研究。特别是，使用称为CSF114（Glc）的N-葡萄糖基化的I'型β-转肽结构作为模型来寻找特征性片段，以探索通过MALDI-LTQ Orbitrap进行多级质谱分析的潜力。在这里，我们比较了天冬酰胺残基上带有葡萄糖部分的合成肽CSF114（Glc）的糖基化形式的片段化，具有较少或非免疫反应形式，带有不同糖修饰的CSF114（GlcNAc）的片段化， N-乙酰氨基葡萄糖残基 和CSF114 [Lys7（1-deoxyfructopyranosyl）]，这最后一个被赖氨酸第7位的1-deoxyfructopyranosyl基部分修饰。氘化形式的片段化，因此有把握地确定肽序列中Asn（Glc）上的存在。在研究结束时，我们的分析导致了糖部分内部特