2-硝基-6-正十五烷基苯酚 | 100486-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-硝基-6-正十五烷基苯酚
• 英文名称: 2-nitro-6-n-pentadecylphenol
• 英文别名: 2-nitro-6-pentadecylphenol
• CAS: 100486-18-8
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₃
• 分子量: 349.514
• InChiKey: XVTLIUIMOAXLDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-6-正十五烷基苯酚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(mesylamino)-6-n-pentadecylphenol
  参考文献：
  名称：

  毒藤常春藤漆酚的类似物。二取代正烷基苯的合成及生物活性。

  摘要：

  描述了常春藤漆酚的不同异构体和类似物的总合成。这些化合物包括位置异构体1-5和含氮类似物6和8及其甲磺胺基衍生物7和9。3,4-二甲氧基苯甲醛，间二甲氧基苯，间苯二酚和对二甲氧基苯用作化合物1的原料， 2、3和4。化合物5是通过对从银杏分离的双酚进行催化氢化而制备的。化合物6和7由茴香酸作为起始原料制备，而化合物8和9由苯酚作为起始原料制备。测试了化合物1-9与致敏豚鼠中的常春藤漆酚的交叉反应能力。局部使用时，化合物6和8在10微克剂量水平具有反应性，而化合物1在该剂量下对皮肤有刺激性。另一方面，化合物2-5、7和9直至30微克剂量水平都没有交叉反应。讨论了交叉致敏性的结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm00155a003
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-n-pentadecanophenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 正己烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-硝基-6-正十五烷基苯酚
  参考文献：
  名称：

  毒藤常春藤漆酚的类似物。二取代正烷基苯的合成及生物活性。

  摘要：

  描述了常春藤漆酚的不同异构体和类似物的总合成。这些化合物包括位置异构体1-5和含氮类似物6和8及其甲磺胺基衍生物7和9。3,4-二甲氧基苯甲醛，间二甲氧基苯，间苯二酚和对二甲氧基苯用作化合物1的原料， 2、3和4。化合物5是通过对从银杏分离的双酚进行催化氢化而制备的。化合物6和7由茴香酸作为起始原料制备，而化合物8和9由苯酚作为起始原料制备。测试了化合物1-9与致敏豚鼠中的常春藤漆酚的交叉反应能力。局部使用时，化合物6和8在10微克剂量水平具有反应性，而化合物1在该剂量下对皮肤有刺激性。另一方面，化合物2-5、7和9直至30微克剂量水平都没有交叉反应。讨论了交叉致敏性的结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm00155a003