drimenol | 19078-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: drimenol
• 英文别名: 1-Naphthalenemethanol, 1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-；(2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl)methanol
• CAS: 19078-37-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• mdl: MFCD01541586
• 分子量: 222.371
• InChiKey: HMWSKUKBAWWOJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1750;1749;1750;1750;1750;1749

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.866
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  drimenol 在 乙酸乙烯酯 、 yeast lipase from Candida cylindracea 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+)-Bicyclofarnesol
  参考文献：
  名称：

  一些结构不同的外消旋醇在无水非质子介质中酶促酰化的对映选择性

  摘要：

  (R,S)-3,7-二甲基辛烷-1-醇 (1) 和 (R,S)-7-甲氧基-3,7-二甲基辛烷-1-醇 (2) 与醋酸乙烯酯的部分酰化反应来自Candida cylindracea 的脂肪酶以良好的产量提供相应的 S 构型醋酸盐，对映体过量 (ee) 为 92-98%。在类似条件下，外消旋α-环香叶醇(3)、drim-7-en-11-ol、4-(3-羟基-2-甲基丙基)苯甲酸甲酯及其η6-铬(三羰基)络合物(6)被酰化具有相当差的（对于后两者，相反）对映选择性，而 (R,S)-2,4:3,5-di-O-benzylidenexylitol 不受影响。外消旋异冰片 (8) 和 2-硝基-1-苯基乙醇也几乎或完全未转化。在猪胰脂肪酶 (PPL) 存在下，用 Ac2O 对醇 3 和 8 进行对映选择性酰化的尝试证明同样不成功。相比之下，PPL 催化的醇 6 与乙酸乙烯酯以 17% 的转化率酰化得到左旋乙酸酯

  DOI：

  10.1007/bf02495369

文献信息

• VERWENDUNG EINES TRP-MODULATORS ZUR PROPHYLAXE UND/ODER LINDERUNG VON WEIDETETANIE UND/ODER GEBÄRPARESE BEI WIEDERKÄUERN ODER SCHWIELENSOHLERN
  申请人：Freie Universität Berlin

  公开号：EP3195857A1

  公开（公告）日：2017-07-26

  Die Erfindung betrifft die neuartige Verwendung eines Futtermittelzusatzes in der Prophylaxe und/oder Linderung von Weidetetanie und/oder Gebärparese in einem Tier aus der Unterordnung der Wiederkäuer (Ruminantia) oder der (wiederkäuenden) Schwielensohler (Tylopoda). Der Futtermittelzusatz enthält mindestens einen TRP-Modulator. Die Erfindung betrifft ferner die neuartige Verwendung eines TRP-Modulators als Arzneimittel in der Behandlung von Weidetetanie und/oder Gebärparese in einem Tier aus der Unterordnung der Wiederkäuer (Ruminantia) oder der (wiederkäuenden) Schwielensohler (Tylopoda).

  本发明涉及一种饲料添加剂在预防和/或缓解反刍动物亚目（Ruminantia）或（反刍动物）胼胝体目（Tylopoda）动物的牧场四肢抽搐症和/或产后瘫痪中的新用途。饲料添加剂中至少含有一种 TRP 调节剂。本发明还涉及一种 TRP 调节剂作为药物治疗反刍动物亚目（Ruminantia）或（反刍动物）胼胝体目（Tylopoda）动物放牧性四肢抽搐和/或产后麻痹的新用途。
• Drimenol synthases I
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US10351880B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  The present invention relates to a method of producing drimenol and/or drimenol derivatives by contacting at least one polypeptide with farnesyl diphosphate. The method may be performed in vitro or in vivo. The present invention also provides amino acid sequences of polypeptides useful in the method of the invention and nucleic acid encoding the polypeptides of the invention. The method further provides host cells or organisms genetically modified to express the polypeptides of the invention and useful to produce drimenol and/or drimenol derivatives.

  本发明涉及一种通过至少一种多肽与二磷酸法呢基接触来生产地西美诺和/或地西美诺衍生物的方法。该方法可在体外或体内进行。本发明还提供了在本发明方法中有用的多肽的氨基酸序列和编码本发明多肽的核酸。本发明方法还提供了经基因修饰以表达本发明多肽的宿主细胞或生物体，并可用于生产地西美诺和/或地西美诺衍生物。
• Drimenol synthases II
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US10385363B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  The present invention relates to a method of producing drimenol and/or drimenol derivatives by contacting at least one polypeptide with farnesyl diphosphate. The method may be performed in vitro or in vivo. The present invention also provides amino acid sequences of polypeptides useful in the method of the invention and nucleic acid encoding the polypeptides of the invention. The method further provides host cells or organisms genetically modified to express the polypeptides of the invention and useful to produce drimenol and/or drimenol derivatives.

  本发明涉及一种通过至少一种多肽与二磷酸法呢基接触来生产地西美诺和/或地西美诺衍生物的方法。该方法可在体外或体内进行。本发明还提供了在本发明方法中有用的多肽的氨基酸序列和编码本发明多肽的核酸。本发明方法还提供了经基因修饰以表达本发明多肽的宿主细胞或生物体，并可用于生产地西美诺和/或地西美诺衍生物。
• Drimenol synthases III
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US10550409B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  The present invention discloses a method of producing drimenol and/or drimenol derivatives by contacting a polypeptide with farnesyl pyrophosphate. Also provided is an amino acid sequence of a polypeptide useful in the methods of the invention and nucleic acid encoding the polypeptides of the invention. The method further provides host cells or organisms genetically modified to express the polypeptides of the invention and useful to produce drimenol and/or drimenol derivatives.

  本发明公开了一种通过多肽与焦磷酸法呢基接触生产地西美诺和/或地西美诺衍生物的方法。还提供了本发明方法中有用的多肽的氨基酸序列和编码本发明多肽的核酸。该方法进一步提供了经遗传修饰的宿主细胞或生物体，以表达本发明的多肽并用于生产地西美诺和/或地西美诺衍生物。
• Sesquiterpene synthases for production of drimenol and mixtures thereof
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US11124807B2

  公开（公告）日：2021-09-21

  Described herein is a method of producing drimenol and/or drimenol derivatives, the method including contacting at least one polypeptide with farnesyl diphosphate (FPP). The method may be performed in vitro or in vivo. Also described herein are amino acid sequences of polypeptides useful in the methods and nucleic acids encoding the polypeptides described. Also described herein are host cells or organisms genetically modified to express the polypeptides and useful to produce drimenol and/or derivatives of drimenol.

  本文描述了一种生产地西美诺和/或地西美诺衍生物的方法，该方法包括将至少一种多肽与二磷酸法呢基酯（FPP）接触。该方法可在体外或体内进行。本文还描述了在所述方法中有用的多肽的氨基酸序列和编码所述多肽的核酸。本文还描述了经基因修饰以表达多肽的宿主细胞或生物体，它们可用于生产地西美诺和/或地西美诺的衍生物。