4.4'-Bis-dimethylamino-chalkon | 1161-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4.4'-Bis-dimethylamino-chalkon
• 英文别名: 1.3-Bis-(4-dimethylamino-phenyl)-propen-(1)-on-(3)；1,3-Bis[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1161-22-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: YFMNMPLJIWVXER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4.4'-Bis-dimethylamino-chalkon 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Brieskorn,C.-H.; Otteneder,H., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 363 - 368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 二甲氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94 %的产率得到4.4'-Bis-dimethylamino-chalkon
  参考文献：
  名称：

  一种新型合成查尔酮衍生物 2,4,6-三甲氧基-4′-硝基查尔酮 (Ch-19) 通过刺激 ROS 积累并诱导食管癌细胞凋亡而发挥抗肿瘤作用

  摘要：

  食管癌一直与预后不良和五年生存率低有关。查尔酮是类黄酮家族的成员，在多种癌症中显示出抗肿瘤特性。然而，很少有研究报道合成查尔酮衍生物对抗食管鳞状细胞癌的效力和作用机制。在本研究中，我们设计并合成了一系列新型查耳酮类似物，并选择 Ch-19 因其优异的抗肿瘤效力。结果表明，Ch-19 在 KYSE-450 和 Eca-109 食管癌细胞中均表现出剂量和时间依赖性的抗肿瘤活性。此外，Ch-19 的治疗导致裸鼠体内 KYSE-450 肿瘤异种移植物的消退。此外，我们还研究了 Ch-19 有效抗肿瘤作用的潜在机制。结果，我们观察到 Ch-19 处理促进了 ROS 积累，并导致 Eca-109 和 KYSE-450 癌细胞系中的 G2/M 期停滞，从而导致细胞凋亡。总而言之，我们的研究提供了一种新型合成查尔酮衍生物作为治疗食道癌的潜在抗肿瘤治疗候选药物。

  DOI：

  10.1007/s12192-022-01302-z

文献信息

• Characterization of the Fluorescence Properties of 4-Dialkylaminochalcones and Investigation of the Cytotoxic Mechanism of Chalcones
  作者：Bo Zhou、Peixin Jiang、Junxuan Lu、Chengguo Xing

  DOI：10.1002/ardp.201500434

  日期：2016.7

  structure–activity relationship in their cellular cytotoxicity, leading to the identification of structurally similar cytotoxic and non‐cytotoxic fluorescent chalcones as chemical probes. Confocal microscopy results revealed the co‐localization of the cytotoxic probe C8 and tubulin in cells, supporting tubulin as the direct cellular target responsible for the cytotoxicity of chalcones.

  了解负责查耳酮的各种生物活动的机制，特别是直接的细胞靶点，是一个未解决的挑战。在这里，我们制备了一系列荧光查耳酮衍生物作为化学探针，用于其机理研究。通过系统的物理化学表征，我们探索了它们阐明查耳酮细胞毒性作用模式的潜力。发现查耳酮的荧光对结构和环境因素高度敏感。在结构上，B 环上的 4-二烷基氨基、A 环取代基的合适电子性质以及查耳酮核心结构的平面构象对于最佳荧光至关重要。影响荧光的环境因素包括溶剂极性、pH、以及查耳酮与蛋白质和洗涤剂的相互作用。发现 18 种查耳酮在 DMSO 中的荧光亮度大于 6000 M-1 cm-1。然而，水显着地淬灭了荧光，尽管它可以在 BSA 或去污剂的存在下部分恢复。正如预期的那样，这些荧光查耳酮在其细胞细胞毒性方面表现出明显的构效关系，从而导致鉴定出结构相似的细胞毒性和非细胞毒性荧光查耳酮作为化学探针。共聚焦显微镜结果揭示了细胞毒性探针 C8 和微管蛋白在
• 一种查尔酮化合物及其制备方法和应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN114213288B

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明属于医药技术领域，提供了一种查尔酮化合物及其制备方法和应用。本发明提供的查尔酮化合物含有N‑氧化物基团，在遇到具有还原性的亚铁离子时，N‑氧化物基团会被还原成三级胺，氮原子的孤对电子可重新与荧光发色团中的芳香环形成共轭体系，荧光发射波长发生位移并伴随荧光强度增强，实现了对亚铁离子的选择性识别，可用于制备荧光检测体液和细胞内亚铁离子的体外诊断试剂，亦可用于制备体内微环境亚铁显像的荧光造影剂。实验结果表明，将本发明提供的查尔酮化合物经尾静脉注射入胶原蛋白酶致脑出血的模型小鼠中，荧光成像显示本发明提供的查尔酮化合物能够与脑出血部位的亚铁离子反应，并释放荧光信号。
• Schmidt; Wizinger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 623, p. 204,216
  作者：Schmidt、Wizinger

  DOI：——

  日期：——
• Brieskorn,C.-H.; Otteneder,H., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 363 - 368
  作者：Brieskorn,C.-H.、Otteneder,H.

  DOI：——

  日期：——
• A novel synthetic chalcone derivative, 2,4,6-trimethoxy-4′-nitrochalcone (Ch-19), exerted anti-tumor effects through stimulating ROS accumulation and inducing apoptosis in esophageal cancer cells
  作者：Yan Yang、He Wu、Xiao Zou、Yongye Chen、Runjia He、Yibo Jin、Bei Zhou、Chunpo Ge、Yun Yang

  DOI：10.1007/s12192-022-01302-z

  日期：2022.11

  anti-tumor effects of Ch-19. As a result, we observed that Ch-19 treatment promoted ROS accumulation and caused G2/M phase arrest in both Eca-109 and KYSE-450 cancer cell lines, thereby resulting in cell apoptosis. Taken together, our study provided a novel synthetic chalcone derivative as a potential anti-tumor therapeutic candidate for treating esophageal cancer.

  食管癌一直与预后不良和五年生存率低有关。查尔酮是类黄酮家族的成员，在多种癌症中显示出抗肿瘤特性。然而，很少有研究报道合成查尔酮衍生物对抗食管鳞状细胞癌的效力和作用机制。在本研究中，我们设计并合成了一系列新型查耳酮类似物，并选择 Ch-19 因其优异的抗肿瘤效力。结果表明，Ch-19 在 KYSE-450 和 Eca-109 食管癌细胞中均表现出剂量和时间依赖性的抗肿瘤活性。此外，Ch-19 的治疗导致裸鼠体内 KYSE-450 肿瘤异种移植物的消退。此外，我们还研究了 Ch-19 有效抗肿瘤作用的潜在机制。结果，我们观察到 Ch-19 处理促进了 ROS 积累，并导致 Eca-109 和 KYSE-450 癌细胞系中的 G2/M 期停滞，从而导致细胞凋亡。总而言之，我们的研究提供了一种新型合成查尔酮衍生物作为治疗食道癌的潜在抗肿瘤治疗候选药物。