(1R,3S)-methyl 1-(benzyloxymethyl)-5-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-8-methoxyisoquinoline-3-carboxylate | 1030029-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-methyl 1-(benzyloxymethyl)-5-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-8-methoxyisoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3S)-5-bromo-8-methoxy-1-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1030029-44-7
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO₄
• 分子量: 420.303
• InChiKey: LCLBLTWLRHQTRX-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-((triisopropylsilyl)oxy)pent-4-enoic acid 、 (1R,3S)-methyl 1-(benzyloxymethyl)-5-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-8-methoxyisoquinoline-3-carboxylate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到methyl (1R,3S)-2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-((triisopropylsilyl)oxy)pent-4-enoyl)-1-((benzyloxy)methyl)-5-bromo-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Quinocarcin 的不对称全合成

  摘要：

  (-)-Quinocarcin (1) 已从 3-羟基苯甲醛以 22 步的最长线性序列合成，总产率为 16%。根据 Corey-Lygo 的对映选择性烷基化工艺合成的 L-叔丁基-2-溴-5-羟基苯丙酸酯 (17) 与苯氧基乙醛 (12) 在温和酸性条件下的 Pictet-Spengler 反应得到 1,3-顺式四氢异喹啉20 作为唯一可分离的立体异构体，产率为 91%。28 的二氮杂双环 [3,2,1]-辛烷环系统是通过四氟硼酸银促进的分子内曼尼希反应构建的，使用氨基硫醚作为潜在的 N-acyliminium 物种和系链的甲硅烷基烯醇醚作为亲核试剂。使用氨基硫醚代替氨基作为 N-acyliminium 的前体对于这种否则不受欢迎的 5-endo-Trig 环化的成功非常重要。在该研究过程中发现了 Hf(OTf)4 催化（0.1 equiv）氨基硫醚转化，允许以高产率实现三环氨基硫醚 24

  DOI：

  10.1021/ja800662q
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1R,3S)-di-tert-butyl 1-(benzyloxymethyl)-5-bromo-3,4-dihydro-8-methoxyisoquinoline-2,3(1H)-dicarboxylate 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(1R,3S)-methyl 1-(benzyloxymethyl)-5-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-8-methoxyisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Quinocarcin 的不对称全合成

  摘要：

  (-)-Quinocarcin (1) 已从 3-羟基苯甲醛以 22 步的最长线性序列合成，总产率为 16%。根据 Corey-Lygo 的对映选择性烷基化工艺合成的 L-叔丁基-2-溴-5-羟基苯丙酸酯 (17) 与苯氧基乙醛 (12) 在温和酸性条件下的 Pictet-Spengler 反应得到 1,3-顺式四氢异喹啉20 作为唯一可分离的立体异构体，产率为 91%。28 的二氮杂双环 [3,2,1]-辛烷环系统是通过四氟硼酸银促进的分子内曼尼希反应构建的，使用氨基硫醚作为潜在的 N-acyliminium 物种和系链的甲硅烷基烯醇醚作为亲核试剂。使用氨基硫醚代替氨基作为 N-acyliminium 的前体对于这种否则不受欢迎的 5-endo-Trig 环化的成功非常重要。在该研究过程中发现了 Hf(OTf)4 催化（0.1 equiv）氨基硫醚转化，允许以高产率实现三环氨基硫醚 24

  DOI：

  10.1021/ja800662q