2-(1-Adamantyl)-2-hydroxyacetophenon | 63623-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-Adamantyl)-2-hydroxyacetophenon
• 英文别名: 2-(1-Adamantyl)-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 63623-82-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: KHVKMYVNXQNGPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  396.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Adamantyl)-2-hydroxyacetophenon 、 氢氧化钾 生成 2-(1-Adamantyl)-1-[2-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]ethanone;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  CROSS P. E.; DICKINSON R. P.; KEMP J. E. G.; LEEMING P. R.; PULLMAN L. G., J. MED. CHEM. , 1977, 20, NO 10, 1317-1323

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyl adamantyl acetate 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SYAMALA, M. S.;NAGESWER, RAO B.;RAMAMURTHY, V., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7234-7242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modification of photochemical reactivity by cyclodextrin complexalion: product selectivity in photo-fries rearrangement
  作者：M.S. Syamala、B.Nageswer Rao、V. Ramamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86094-4

  日期：1988.1

  state and in aqueous solution brings about a remarkable regulation of the photo-Fries rearrangement of phenyl esters and anilides. In comparison to the nonselective mixture of ortho and para-rearranged isomers along with the deacylated product obtained in organic solvents, the solid β-cyclodextrin complexes of unsubstituted esters and anilides show a remarkable ‘ortho-selectivity’. An impressive regio-selectivity’

  固态和水溶液中的环糊精包封均对苯酯和苯胺的光-弗里斯重排产生了显着的调节作用。与在有机溶剂中获得的邻位和对位重排异构体的非选择性混合物以及脱酰产物相比，未取代的酯和酸酐的固体β-环糊精复合物表现出显着的“邻位选择性”。对于β-环糊精配合物，经辐照后的间位取代的酯和苯胺，在两个邻位重排的异构体中观察到了令人印象深刻的区域选择性。建议在β-环糊精腔中的未取代和间取代的酯和苯胺的特定方向是观察到的选择性的原因。