1,1'-Bis-(4-methoxyphenyl)-1,1'-azoethan | 32234-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,1'-Bis-(4-methoxyphenyl)-1,1'-azoethan
• 英文别名: 1,1'-Di-p-anisyl-1,1'-azoethan；Azo-bis-α-p-anisyl-ethan；Azo-α(4-methoxyphenyl)ethan；bis-[1-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-diazene；Bis-[1-(4-methoxy-phenyl)-aethyl]-diazen；Bis[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]diazene
• CAS: 32234-15-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: PLJOPULUMHTRKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-Bis-(4-methoxyphenyl)-1,1'-azoethan 、 4-溴苯乙酮 在 potassium dihydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)-ppy)₂(4,4'dCF₃-bpy)]PF₆ 、 C₁₂H₁₂N₂O₂*NiBr₂ 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以81 %的产率得到C₁₇H₁₈O₂
  参考文献：
  名称：

  利用硫 (VI) 氟化物交换点击化学和光催化进行脱氨基苯甲基芳基化

  摘要：

  虽然胺是有机分子中最常见的功能手柄之一，但它是 C-C 键形成的关键，但未被充分利用。为了促进 C-N 键断裂，通常使用大的活化基团，但会导致产生化学计量的有机废物。在此，我们报告了依赖于硫（VI）氟化物交换（SuFEx）点击化学和氮杂-Ramberg-Bäcklund反应的苄基伯胺的原子经济活化。这种两步序列允许通过损失 SO 2从伯胺高产地生成 1,2-二烷基二氮烯。用蓝光和 Ir 光催化剂激发二氮烯，在排出 N 2时提供自由基对，N 2 可以在扩散和被 Ni 催化剂捕获时诱导形成 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键。这种依赖于无痕点击方法的芳基化策略在各种示例中得到了利用，并对其机制进行了研究。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c01981
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)hydrazine 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 1,1'-Bis-(4-methoxyphenyl)-1,1'-azoethan
  参考文献：
  名称：

  1-Phenyl-1,2-difluoro-2-chloroethylene and Phenyltrichloroethylene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01165a032

文献信息

• 1-Phenyl-1,2-difluoro-2-chloroethylene and Phenyltrichloroethylene¹
  作者：Saul G. Cohen、Henry T. Wolosinski、Paul J. Scheuer

  DOI：10.1021/ja01165a032

  日期：1950.9
• Harnessing Sulfur(VI) Fluoride Exchange Click Chemistry and Photocatalysis for Deaminative Benzylic Arylation
  作者：Deepta Chattapadhyay、Akin Aydogan、Katarzyna Doktor、Arunava Maity、Jiun Wei Wu、Quentin Michaudel

  DOI：10.1021/acscatal.3c01981

  日期：2023.6.2

  groups are typically used but result in the generation of stoichiometric amounts of organic waste. Herein, we report an atom-economical activation of benzylic primary amines relying on the sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) click chemistry and the aza-Ramberg–Bäcklund reaction. This two-step sequence allows the high-yielding generation of 1,2-dialkyldiazenes from primary amines via loss of SO2. Excitation

  虽然胺是有机分子中最常见的功能手柄之一，但它是 C-C 键形成的关键，但未被充分利用。为了促进 C-N 键断裂，通常使用大的活化基团，但会导致产生化学计量的有机废物。在此，我们报告了依赖于硫（VI）氟化物交换（SuFEx）点击化学和氮杂-Ramberg-Bäcklund反应的苄基伯胺的原子经济活化。这种两步序列允许通过损失 SO 2从伯胺高产地生成 1,2-二烷基二氮烯。用蓝光和 Ir 光催化剂激发二氮烯，在排出 N 2时提供自由基对，N 2 可以在扩散和被 Ni 催化剂捕获时诱导形成 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键。这种依赖于无痕点击方法的芳基化策略在各种示例中得到了利用，并对其机制进行了研究。