2-hydroxy-2ʹ,4ʹ,6ʹ-trimethylbenzophenone | 46863-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2ʹ,4ʹ,6ʹ-trimethylbenzophenone
• 英文别名: (2-hydroxyphenyl)(mesityl)methanone；2'-hydroxy-2,4,6-trimethyl-benzophenone；2'-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-benzophenon；(2-Hydroxyphenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone
• CAS: 46863-20-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: LYORFMULZCCSSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94–95°C
• 沸点：
  330.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-hydroxy-2ʹ,4ʹ,6ʹ-trimethylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  一种通过分子内酰基自由基ipso取代制备2-羟基二芳基酮的简捷方法

  摘要：

  使用分子内酰基自由基[1,6] ipso取代反应可以简单地制备取代的2-羟基二芳基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01746-9

文献信息

• Modification of photochemical reactivity by cyclodextrin complexalion: product selectivity in photo-fries rearrangement
  作者：M.S. Syamala、B.Nageswer Rao、V. Ramamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86094-4

  日期：1988.1

  state and in aqueous solution brings about a remarkable regulation of the photo-Fries rearrangement of phenyl esters and anilides. In comparison to the nonselective mixture of ortho and para-rearranged isomers along with the deacylated product obtained in organic solvents, the solid β-cyclodextrin complexes of unsubstituted esters and anilides show a remarkable ‘ortho-selectivity’. An impressive regio-selectivity’

  固态和水溶液中的环糊精包封均对苯酯和苯胺的光-弗里斯重排产生了显着的调节作用。与在有机溶剂中获得的邻位和对位重排异构体的非选择性混合物以及脱酰产物相比，未取代的酯和酸酐的固体β-环糊精复合物表现出显着的“邻位选择性”。对于β-环糊精配合物，经辐照后的间位取代的酯和苯胺，在两个邻位重排的异构体中观察到了令人印象深刻的区域选择性。建议在β-环糊精腔中的未取代和间取代的酯和苯胺的特定方向是观察到的选择性的原因。
• Synthesis of<i>ortho</i>-Acylphenols through the Palladium-Catalyzed Ketone-Directed Hydroxylation of Arenes
  作者：Fanyang Mo、Louis J. Trzepkowski、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201207479

  日期：2012.12.21

  Ketone in charge: A formal ketone‐directed palladium‐catalyzed ortho‐hydroxylation of arenes has been developed as an effective approach to access o‐acylphenols from simple arylketones. A Pd‐catalyzed oxidative ortho‐carbonylation reaction using ketone directing groups to access a ketal–lactone motif is also demonstrated. The ubiquity and versatile nature of ketones make these methods attractive. BTI=PhI(TFA)2;

  负责的酮：已开发出正式的酮导向的钯催化芳烃的邻羟基化反应，作为从简单的芳基酮中获得邻酰基苯酚的有效方法。还显示了使用酮引导基团访问缩酮-内酯基序的Pd催化的氧化邻位羰基化反应。酮的普遍性和通用性使这些方法具有吸引力。BTI = PhI（TFA）2；DCE = 1,2-二氯乙烷
• Acyl Radical Smiles Rearrangement To Construct Hydroxybenzophenones by Photoredox Catalysis
  作者：Junzhao Li、Zhengyi Liu、Shuang Wu、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00353

  日期：2019.4.5

  hydroxybenzophenones under mild and metal-free conditions is reported. Using the dual catalysis of hypervalent iodine(III) reagents and organophotocatalysts, ketoacids readily generate acyl radicals and undergo 1,5-ipso addition. This method can construct electron-deficient and electron-rich hydroxybenzophenones with excellent chemoselectivity and on gram scale. The performance of the reaction in neutral aqueous conditions

  据报道，在温和且无金属的条件下，第一个可见光诱导的酰基自由基Smiles重排将联芳基醚转化为羟基二苯甲酮。使用高价碘（III）试剂和有机光催化剂的双重催化，酮酸很容易产生酰基自由基并进行1,5- ipso加成反应。该方法可以构建具有优异的化学选择性和克规模的缺电子和富电子的羟基二苯甲酮。在中性水性条件下反应的进行为将来的生物分子应用保留了潜力。
• CONJUGATE BIMOLECULAR REDUCTION OF HINDERED KETONES INVOLVING REPLACEMENT OF METHOXYL GROUPS
  作者：REYNOLD C. FUSON、CARL HORNBERGER

  DOI：10.1021/jo01144a016

  日期：1951.4
• SALMAN, SALMAN R.;KAMOUNAH, FADHIL S.;TAMEESH, ADNAN H. H., J. CHROMATOGR., 483,(1989) C. 390-393
  作者：SALMAN, SALMAN R.、KAMOUNAH, FADHIL S.、TAMEESH, ADNAN H. H.

  DOI：——

  日期：——