(R)-amino-(1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrol-3-yl)acetic acid methyl ester | 1173357-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-amino-(1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrol-3-yl)acetic acid methyl ester
• CAS: 1173357-40-8
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₂Si
• 分子量: 310.512
• InChiKey: HSDACTKQOSULPH-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  57.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-amino-(1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrol-3-yl)acetic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到(R)-amino-(1H-pyrrol-3-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯向手性硝酮的高效立体选择性亲核加成。

  摘要：

  在光滑的酸性条件下，将吡咯区域选择性地加成到多种旋光性硝酮中，可得到手性吡咯N-羟基胺，收率好至极好。根据手性在硝酮伴侣上的位置，已分离出具有高非对映选择性的加成产物。基于乙醛酸酯的手性硝酮在吡咯核的C-2或C-3位置的反应以单个非对映异构体的高收率提供了N-羟基氨基酯。这些加合物允许获得对映体富集的非蛋白原性2'-和3'-吡咯基甘氨酸（分别为13和19）。

  DOI：

  10.1039/b802997k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-[hydroxy-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)amino]-(1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrol-3-yl)acetic acid methyl ester 在 20% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(R)-amino-(1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrol-3-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯向手性硝酮的高效立体选择性亲核加成。

  摘要：

  在光滑的酸性条件下，将吡咯区域选择性地加成到多种旋光性硝酮中，可得到手性吡咯N-羟基胺，收率好至极好。根据手性在硝酮伴侣上的位置，已分离出具有高非对映选择性的加成产物。基于乙醛酸酯的手性硝酮在吡咯核的C-2或C-3位置的反应以单个非对映异构体的高收率提供了N-羟基氨基酯。这些加合物允许获得对映体富集的非蛋白原性2'-和3'-吡咯基甘氨酸（分别为13和19）。

  DOI：

  10.1039/b802997k

文献信息

• From N-triisopropylsilylpyrrole to an optically active C-4 substituted pyroglutamic acid: total synthesis of penmacric acid
  作者：Christophe Berini、Nadia Pelloux-Léon、Frédéric Minassian、Jean-Noël Denis

  DOI：10.1039/b911217k

  日期：——

  The stereoselective synthesis of penmacric acid, an optically active C-4 substituted pyroglutamic acid, has been efficiently achieved through an unusual 11-step sequence starting from simple N-triisopropylsilylpyrrole. The key-steps are the initial addition of the pyrrole nucleus onto a chiral nitrone and the obtention of the pyroglutamic acid moiety by reductive hydrogenation of the pyrrole followed

  立体选择性合成戊酸，一种旋光的C-4取代物 焦谷氨酸，已通过从简单开始的不寻常的11个步骤序列有效地实现了 N-三异丙基甲硅烷基吡咯。关键步骤是首先将吡咯核添加到手性硝酮上，并通过吡咯的还原性氢化反应，然后将相应的吡咯烷氧化成吡咯烷酮，从而获得吡谷氨酸部分吡咯烷酮。