N-tert-Butyloxycarbonyl-L-leucyl-DL-α-acetoxyglycine allyl ester | 176640-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-Butyloxycarbonyl-L-leucyl-DL-α-acetoxyglycine allyl ester
• 英文别名: N-t-butoxycarbonyl-(L)-leucyl-(D,L)-2-acetoxyglycine allyl ester；prop-2-enyl 2-acetyloxy-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]acetate
• CAS: 176640-13-4
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₇
• 分子量: 386.445
• InChiKey: LWMKDFDGLJESBQ-CFMCSPIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  120.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-Butyloxycarbonyl-L-leucyl-DL-α-acetoxyglycine allyl ester 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of new N-formylated methionyl peptides containing an α-substituted glycine residue

  摘要：

  Small molecular weight peptides related to the well-known chemotactic peptide N-alpha-formyl-methionyl-leucylphenylalanine have been prepared. These compounds were designed to evaluate the requirements in position 3 (phenylalanine). Each analogue containing an alpha-substituted glycine in position 3 was tested for its ability to induce lysosomal enzyme release from cytochalasin B treated human neutrophils. In addition, each analogue was also tested for its ability to antagonize superoxide generation. The results indicate that the analogue N-formyl-methionyl-leucyl-(alpha-anilino)glycine allyl ester is a potent antagonist of superoxide generation. Its ID50's suggest that this compound could be very promising in the field of anti-inflammatory drugs. A hypothetical inhibition mechanism is discussed.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90055-6
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-亮氨酰胺 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 N-tert-Butyloxycarbonyl-L-leucyl-DL-α-acetoxyglycine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical reactivity of thiophenoxyphenylalanine bioisosteres, suitable synthons for the design of HIV protease inhibitors

  摘要：

  亚甲基被硫原子取代的苯丙氨酸可能是设计 HIV 蛋白酶抑制剂的有用生物等排体。由于半缩醛胺中间体的化学不稳定性，这些生物等排体必须按照特定的合成路线由α-羟基甘氨酸制备。在本文中，我们报道了磺酰化苯丙氨酸生物等排体2和3的合成，它们代表了肽固相合成的两个原始构建模块。

  DOI：

  10.1039/a907483j

文献信息

• Thiophenoxy peptides: A new class of HIV replication inhibitors
  作者：Valérie Niddam、Michel Camplo、Dung Le Nguyen、Jean-Claude Chermann、Jean-Louis Kraus

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00085-6

  日期：1996.3

  A new series of modified peptides inhibitors of HIV is reported. These peptides utilize the isosteric substitution of a methylene group by a sulfur atom in a phenylalanine residue. Two thiophenoxy peptides 9 and 11 inhibit in vitro HIV-1 replication in MT(4) cells with IC50 values of 5 and 10 mu M respectively.