1-(but-3-enyl)-3,4-dimethyl-1H-phosphole | 449165-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(but-3-enyl)-3,4-dimethyl-1H-phosphole
• 英文别名: 1-But-3-enyl-3,4-dimethylphosphole
• CAS: 449165-26-8
• 化学式: C₁₀H₁₅P
• 分子量: 166.203
• InChiKey: WHRDQJMIUUSKEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-enyl)-3,4-dimethyl-1H-phosphole 在 N-甲基咪唑 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7,8-dimethyl-2-phosphatricyclo[3.3.1.0^2,6]non-7-ene P-sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过三价磷脂的分子内Diels-Alder反应合成新的三环膦和次膦酸酯。

  摘要：

  在磷上带有烯丙基-X取代基的磷脂易于发生分子内Diels-Alder环加成反应（IMDA），从而生成相应的三环衍生物。当X = O或NR时，IMDA很容易在室温下发生。当X = CH2时，IMDA缓慢地在110-140摄氏度左右发生，这是二烯体系取代模式的函数。通过对P-硫化物的X射线晶体结构分析，已表征了两个三环衍生物（X = O和CH2）。

  DOI：

  10.1021/jo025713+
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 1-苯基-3,4-二甲基膦杂环戊二烯) 在 氯代叔丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到1-(but-3-enyl)-3,4-dimethyl-1H-phosphole
  参考文献：
  名称：

  通过三价磷脂的分子内Diels-Alder反应合成新的三环膦和次膦酸酯。

  摘要：

  在磷上带有烯丙基-X取代基的磷脂易于发生分子内Diels-Alder环加成反应（IMDA），从而生成相应的三环衍生物。当X = O或NR时，IMDA很容易在室温下发生。当X = CH2时，IMDA缓慢地在110-140摄氏度左右发生，这是二烯体系取代模式的函数。通过对P-硫化物的X射线晶体结构分析，已表征了两个三环衍生物（X = O和CH2）。

  DOI：

  10.1021/jo025713+