(2E)-1-{[(N,N-diisopropyl)carbamoyl]oxy}pent-2-en-5-ol | 847574-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-1-{[(N,N-diisopropyl)carbamoyl]oxy}pent-2-en-5-ol
• 英文别名: [(E)-5-hydroxypent-2-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 847574-46-3
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: WDDRNXSJSGWYTC-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-{[(N,N-diisopropyl)carbamoyl]oxy}pent-2-en-5-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 [(Z,3R,4R)-8-phenylmethoxy-4-triethylsilyloxy-3-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]oct-1-en-5-ynyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  醛烯丙基化中的初级和次级烯丙基钛 (IV) 试剂 II：在螺旋霉素 C1-C7 片段的对映选择性制备中的应用

  摘要：

  描述了一种重要的抗生素化合物螺旋霉素东部的合成方法。首先设想通过 Hoppe 醛烯丙基化引入侧链。该反应在光学纯醛32和衍生自伯γ-烷氧基烯丙基(二异丙基)氨基甲酸酯的(')-γ-烷氧基烯丙基钛(IV)物质之间进行。在动力学拆分条件下，以 81% 的产率获得抗 Cram 化合物 35 与 Cram 异构体 34 的 80:20 混合物。使用光学纯的 (S)-γ-烷氧基烯丙基（二异丙基）氨基甲酸酯 36，在 n-BuLi.TMEDA/Ti(Oi- Pr) 4 条件，其与醛 32 在双立体分化中反应以 80% 的产率 (95% de) 提供预期的 Cram 化合物 40。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834913
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-pentyn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlyst 15 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 (2E)-1-{[(N,N-diisopropyl)carbamoyl]oxy}pent-2-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  醛烯丙基化中的初级和次级烯丙基钛 (IV) 试剂 II：在螺旋霉素 C1-C7 片段的对映选择性制备中的应用

  摘要：

  描述了一种重要的抗生素化合物螺旋霉素东部的合成方法。首先设想通过 Hoppe 醛烯丙基化引入侧链。该反应在光学纯醛32和衍生自伯γ-烷氧基烯丙基(二异丙基)氨基甲酸酯的(')-γ-烷氧基烯丙基钛(IV)物质之间进行。在动力学拆分条件下，以 81% 的产率获得抗 Cram 化合物 35 与 Cram 异构体 34 的 80:20 混合物。使用光学纯的 (S)-γ-烷氧基烯丙基（二异丙基）氨基甲酸酯 36，在 n-BuLi.TMEDA/Ti(Oi- Pr) 4 条件，其与醛 32 在双立体分化中反应以 80% 的产率 (95% de) 提供预期的 Cram 化合物 40。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834913

文献信息

• Primary and Secondary Allyltitanium(IV) Reagents in Aldehyde Allylation II: Application to an Enantioselective Preparation of a C1-C7 Fragment of Spiramycin
  作者：Janick Ardisson、Patrick Razon、Marie-Ange N’Zoutani、Sylvie Dhulut、Sophie Bezzenine-Lafollée、Ange Pancrazi

  DOI：10.1055/s-2004-834913

  日期：——

  A synthetic approach to the eastern part of spiramycin, an important antibiotic compound, is described. Introduction of the side chain was first envisaged through a Hoppe aldehyde allylation. This reaction was carried outbetween an optically pure aldehyde 32 and a (′)-γ-alkoxy allyltitanium(IV) species derived from a primary γ-alkoxy allyl (diisopropyl)carbamate. Under kinetic resolution conditions

  描述了一种重要的抗生素化合物螺旋霉素东部的合成方法。首先设想通过 Hoppe 醛烯丙基化引入侧链。该反应在光学纯醛32和衍生自伯γ-烷氧基烯丙基(二异丙基)氨基甲酸酯的(')-γ-烷氧基烯丙基钛(IV)物质之间进行。在动力学拆分条件下，以 81% 的产率获得抗 Cram 化合物 35 与 Cram 异构体 34 的 80:20 混合物。使用光学纯的 (S)-γ-烷氧基烯丙基（二异丙基）氨基甲酸酯 36，在 n-BuLi.TMEDA/Ti(Oi- Pr) 4 条件，其与醛 32 在双立体分化中反应以 80% 的产率 (95% de) 提供预期的 Cram 化合物 40。