2-chloro-N-[3-(pyrrolidinyl-1-sulfonyl)phenyl]acetamide | 729578-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-[3-(pyrrolidinyl-1-sulfonyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[3-(pyrrolidine-1-sulfonyl)phenyl]acetamide；2-chloro-N-(3-pyrrolidin-1-ylsulfonylphenyl)acetamide
• CAS: 729578-92-1
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₃S
• mdl: MFCD03970384
• 分子量: 302.782
• InChiKey: UHIJKXVJEIQICX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 2-chloro-N-[3-(pyrrolidinyl-1-sulfonyl)phenyl]acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到2-imidazol-1-yl-N-[3-(pyrrolidinyl-1-sulfonyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  含唑磺胺类药物的合成及抗念珠菌活性

  摘要：

  已经合成了 25 种含有一个咪唑或三唑环，或两个咪唑或三唑环的苯磺酰胺，并作为抗念珠菌剂进行了评估。活性最强的化合物为 5c、6b、6c、6e 和 17b，根据临床分离株的不同，MIC 值为 4.55-24.39 mM。将咪唑与三唑衍生物进行比较并没有显示出对活性的明显影响。考虑到含有 N-苄基的化合物具有额外的芳环，它们也没有显示出明确的活性证据。二级磺胺类药物 5l、5m 和 5n 显示出与其亲脂性成正比的活性。N-芳基取代衍生物5j、5k、5l、5m、5n和6j的活性也与其亲脂性成正比。作为亲脂性改善的结果，卤化增强了活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700125
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-吡咯基磺酰)苯胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到2-chloro-N-[3-(pyrrolidinyl-1-sulfonyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  含唑磺胺类药物的合成及抗念珠菌活性

  摘要：

  已经合成了 25 种含有一个咪唑或三唑环，或两个咪唑或三唑环的苯磺酰胺，并作为抗念珠菌剂进行了评估。活性最强的化合物为 5c、6b、6c、6e 和 17b，根据临床分离株的不同，MIC 值为 4.55-24.39 mM。将咪唑与三唑衍生物进行比较并没有显示出对活性的明显影响。考虑到含有 N-苄基的化合物具有额外的芳环，它们也没有显示出明确的活性证据。二级磺胺类药物 5l、5m 和 5n 显示出与其亲脂性成正比的活性。N-芳基取代衍生物5j、5k、5l、5m、5n和6j的活性也与其亲脂性成正比。作为亲脂性改善的结果，卤化增强了活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700125