4-(4-甲氧基苯基)-1,3-二氢咪唑-2-硫酮 | 10486-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)-1,3-二氢咪唑-2-硫酮
• 英文名称: 4-(4-methoxy-phenyl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione
• 英文别名: 4-(4-Methoxy-phenyl)-1,3-dihydro-imidazol-2-thion；5-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole-2-thiol；4-(4-methoxyphenyl)-1,3-dihydroimidazole-2-thione
• CAS: 10486-41-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00880443
• 分子量: 206.268
• InChiKey: ZGWRBVZEHVWOEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C
• 沸点：
  341.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium amalgam 作用下， 生成 4-(4-甲氧基苯基)-1,3-二氢咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  115. 2-Mercaploglyoxalines。第十一部分。混合的1：5-二取代的2-巯基乙二醛和相应的噻唑并（3'：2'-1：2）乙二醛

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570000566

文献信息

• Syntheses of 2-mercapto-4-substituted imidazole derivatives with antiinflammatory properties.
  作者：SADAO MAEDA、MAMORU SUZUKI、TAMEO IWASAKI、KAZUO MATSUMOTO、YOSHIO IWASAWA

  DOI：10.1248/cpb.32.2536

  日期：——

  Various 2-mercapto-4-substituted-5-imidazolecarboxylates (5) were synthesized by the reaction of C-acylamino acid methyl esters (4) with potassium thiocyanate. Hydrolysis followed by decarboxylation of the imidazole carboxylates (5) gave 2-mercapto-4-substituted imidazoles (8) in good yields. Furthermore, the imidazoles (8) were also directly obtained by the reaction of aminoketones (9) with potassium thiocyanate. These compounds (8) exhibited antiinflammatory activities against carrageenan-induced rat paw edema. Among the compounds tested, 2-mercapto-4-(3-thienyl) imidazole (8r) showed the best therapeutic index value, giving a value comparable to that of mefenamic acid.

  通过 C-酰基氨基甲酯（4）与硫氰酸钾的反应，合成了各种 2-巯基-4-取代的-5-咪唑羧酸盐（5）。咪唑羧酸盐（5）水解后再脱羧，可得到 2-巯基-4-取代的咪唑（8），收率很高。此外，氨基酮（9）与硫氰酸钾反应也可直接得到咪唑（8）。这些化合物（8）对卡拉胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，2-巯基-4-（3-噻吩基）咪唑（8r）的治疗指数值最高，与甲灭酸的治疗指数值相当。
• Dopamine-beta-hydroxylase inhibitors
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0302603A1

  公开（公告）日：1989-02-08

  Compounds of formula (I): in which X is H, F, Cl, Br, C₁₋₄alkyl, CN, NO₂, SO₂NH₂, COOH, OH, CHO, C₁₋₄alkoxy, CH₂OH, CH₂OC₁₋₄alkyl, CF₃, C₂F₅, C₃F₇, SO₂CH₃, SO₂CF₃, or CO₂CaH2a+1 wherein a is 1-5, or any accessible combination thereof of up to 5 substituents; R is H or C₁₋₄alkyl; and n is 0-5; and salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy as inhibitors of dopamine-β-hydroxylase activity.

  式 (I) 的化合物： 其中 X 是 H、F、Cl、Br、C₁₋₄alkyl、CN、NO₂、SO₂NH₂、COOH、OH、CHO、C₁₋₄alkoxy、CH₂OH、CH₂OC₁₋₄alkyl、CF₃、C₂F₅、C₃F₇、SO₂CH₃、SO₂CF₃、或 CO₂CaH2a+1，其中 a 为 1-5 个取代基，或最多 5 个取代基的任何可获得的组合；R是H或C₁₋₄烷基；n是0-5；以及它们的盐、它们的制备工艺、含有它们的药物组合物和它们在治疗中作为多巴胺-β-羟化酶活性抑制剂的用途。
• Novel imidazole derivative
  申请人：MITSUI PETROCHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0332295A2

  公开（公告）日：1989-09-13

  A novel N-substituted imidazole or thioimidazole derivative and a pharmacologically acceptable acid addition salt thereof, which have a brain function-improving action, are disclosed. The derivative or salt is used as an effective ingredient of a brain funtion-improving medicine.

  本研究公开了一种新型 N-取代咪唑或硫代咪唑衍生物及其药理学上可接受的酸加成盐，具有改善脑功能的作用。该衍生物或盐可用作改善脑功能药物的有效成分。
• MAEDA, SADAO;SUZUKI, MAMORU;IWASAKI, TAMEO;MATSUMOTO, KAZUO;IWASAWA, YOSH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 7, 2536-2543
  作者：MAEDA, SADAO、SUZUKI, MAMORU、IWASAKI, TAMEO、MATSUMOTO, KAZUO、IWASAWA, YOSH+

  DOI：——

  日期：——
• 2-MERCAPTO-4,5-DIARYLIMIDAZOLDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS CYCLOOXYGENASE-INHIBITOREN
  申请人：Beiersdorf AG

  公开号：EP1373217A1

  公开（公告）日：2004-01-02