4-(4-甲氧基苯基)-1,3-噻唑-2(3H)-酮 | 2104-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)-1,3-噻唑-2(3H)-酮
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-thiazole
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-one；4-(4-methoxy-phenyl)-3H-thiazol-2-one；4-(4-Methoxy-phenyl)-3H-thiazol-2-on；4-(4-Methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2(3H)-one；4-(4-methoxyphenyl)-3H-1,3-thiazol-2-one
• CAS: 2104-03-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: VRGOXHGWPUMECB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-1,3-噻唑-2(3H)-酮 生成 5-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-3H-1,3-thiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  ISOMURA, YASUO;SAKAMOTO, SYUNITI;JOSIDA, MAKOTO;ABEH, TEHTSUSI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰硫氰酸酯 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(4-甲氧基苯基)-1,3-噻唑-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  A correlative IR, MS, 1H, 13C and 15N NMR and theoretical study of 4-arylthiazol-2(3H)-onesElectronic supplementary information (ESI) available: NMR data, including graphs; Cartesian coordinates for 3a and 4. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b106322g/

  摘要：

  通过在酸性溶液中环化α-硫氰基苯乙酮（1），合成了16种4-芳基噻唑-2(3H)-酮（3）。它们似乎更倾向于氧代互变异构形式。在CCl4溶液中，自由羰基键与“二聚”氢键形式之间存在平衡，其中后者占优势。有几种红外和核磁共振（1H、13C和15N）光谱特性与Hammett σ值和/或原子Mulliken电荷及键级相关联，后者通过PM3或AM1半经验方法估算。还记录了电子冲击质谱，并根据离子物种的能量学解释了裂解机制。此外，基于从头算HF/6-31G*计算，比较了4-苯基噻唑-2(3H)-酮（3a）及相关苯并噻唑-2(3H)-酮（4）的几何和电子性质。

  DOI：

  10.1039/b106322g

文献信息

• Synthesis of Five- and Six-Membered<i>N</i>-Phenylacetamido Substituted Heterocycles as Formyl Peptide Receptor Agonists
  作者：Claudia Vergelli、Igor A. Schepetkin、Giovanna Ciciani、Agostino Cilibrizzi、Letizia Crocetti、Maria Paola Giovannoni、Gabriella Guerrini、Antonella Iacovone、Liliya N. Kirpotina、Richard D. Ye、Mark T. Quinn

  DOI：10.1002/ddr.21370

  日期：2017.2

  Preclinical Research

  临床前研究
• Photo-sensitized oxy-thiocyanation of terminal alkynes/1,3-aryldienes and their one-pot conversion to 2-hydroxy 4-substituted aryl thiazoles
  作者：Kumaraswamy Gullapalli、Swargam Vijaykumar

  DOI：10.1039/c9ob00054b

  日期：——

  regioselective visible light induced synthesis of aryl α-thiocyano ketones/thiocyano alcohols from activated terminal aryl alkynes and aryl 1,3-conjugated dienes was achieved. This mild and non-metallic oxidation is exclusively driven by benign ambient air in the presence of an organic photo-catalyst and NH4SCN. This protocol was also demonstrated at the 5 mmol scale for the synthesis of potentially therapeutic

  从活化的末端芳基炔烃和芳基1,3-共轭二烯实现了区域选择性可见光诱导的芳基α-硫氰基酮/硫氰基醇的合成。在有机光催化剂和NH 4 SCN的存在下，这种温和且非金属的氧化仅由良性环境空气驱动。还以5 mmol的规模证明了该方案，可以高收率合成潜在的治疗性2-羟基4-取代的芳基噻唑，表明其可大规模应用。
• Hypervalent Iodine in Organic Synthesis: One Pot Facile Syntheses of α-Thiocyanatoacetophenones, 2-Hydroxy-, and 2-Mercapto-4-arylthiazoles Using [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene
  作者：Om Prakash、Neena Saini

  DOI：10.1080/00397919308011236

  日期：1993.5

  Abstract Hypervalent iodine oxidation of acetophenones (1a-1e) with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene, followed by treatment with potassium thiocyanate offers a new facile synthesis of corresponding α-thiocyanatoacetophenones (3a-3e). Cyclization of 3a-3e, thus generated in situ, using AcOH/H2O and H2NC(S)NH2/HCl provides one pot facile syntheses of 2-hydroxy-, and 2-mercapto-4-arylthiazoles (4 & 5) respectively

  摘要 用 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯对苯乙酮 (1a-1e) 进行高价碘氧化，然后用硫氰酸钾处理，为相应的 α-硫氰酸根合苯乙酮 (3a-3e) 提供了一种新的简便合成方法。使用 AcOH/H2O 和 H2NC(S)NH2/HCl 原位生成的 3a-3e 环化分别提供了 2-羟基-和 2-巯基-4-芳基噻唑（4 和 5）的一锅简便合成。
• Ammonium [¹¹C]thiocyanate: revised preparation and reactivity studies of a versatile nucleophile for carbon-11 radiolabelling
  作者：Tom Haywood、Sara Cesarec、Steven Kealey、Christophe Plisson、Philip W. Miller

  DOI：10.1039/c7md00425g

  日期：——

  [11C]thiocyanate via the reaction of [11C]CS2 with ammonia. The [11C]SCN− ion is demonstrated as a potent nucleophile that can be used to readily generate a range of 11C-labelled thiocyanate molecules in high conversions. Furthermore, novel 11C-labelled thiazolone molecules can be easily prepared from the intermediate α-thiocyanatophenones via an acid mediated cyclisation reaction.

  在这里，我们报道了通过[ 11 C] CS 2与氨的反应制备[ 11 C]硫氰酸铵。的[ 11 C] SCN -离子被示为可用于容易地产生一个范围的有效的亲核11 C标记的在高转化率硫氰酸分子。此外，可以通过酸介导的环化反应容易地从中间体α-硫氰酸根酮制备11 C标记的新型噻唑酮分子。
• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2013162077A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein, R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, a C3-C12 cycloalkyl group or an adamantyl group, etc., which each optionally be substituted; R2 represents a hydrogen atom, an C1-C12 alkyl group, or a halogen atom, etc.; R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6, R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, an C1-C12 alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, an C2-C12 alkenyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, an C1-C12 alkoxy group or a C1-C12 haloalkoxy group, etc.; X and Y represent independently of each other a sulfur atom or an oxygen atom; Q represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异杀虫效果的化合物。式（1）中的四氮杂酮化合物：[其中，R1代表一个C6-C16芳基，一个C1-C12烷基，一个C3-C12环烷基或一个金刚烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2代表一个氢原子，一个C1-C12烷基或一个卤素原子等；R4和R5分别独立地代表一个氢原子或一个C1-C3烷基等；R6、R7、R8和R9分别独立地代表一个氢原子，一个卤素原子，一个C1-C12烷基，一个C1-C12卤代烷基，一个C2-C12烯基，一个C3-C12环烷基，一个C1-C12烷氧基或一个C1-C12卤代烷氧基等；X和Y分别独立地代表一个硫原子或一个氧原子；Q代表一个氧原子或一个硫原子；R10代表一个C1-C6烷基等]对害虫有极佳的控制效果。