3-[2-(2-methylphenyl)ethenyl]-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(2-methylphenyl)ethenyl]-1H-indole
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: MDMOXTPSCNNJIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(2-methylphenyl)ethenyl]-1H-indole 、 3-丁炔-2-酮 在 氧气 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到1-(3-(o-tolyl)-9H-carbazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  无催化剂和原子经济合成取代的1-乙酰基和1-羟基咔唑

  摘要：

  报道了3-烯基吲哚与共轭炔基酮的首次Diels-Alder反应。这些反应在没有催化剂的情况下以原子经济的方式进行，并以中等至优异的产率得到各种取代的1-乙酰基咔唑。这些产物可以在温和的反应条件下高产率地转化为1-羟基咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.066

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Construction of Dihydrobenzo[<i>e</i>]indole Scaffolds via Catalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloannulations
  作者：Can Li、Dan-Ni Xu、Chun Ma、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01217

  日期：2018.8.17

  The first catalytic asymmetric construction of chiral dihydrobenzo[e]indole scaffolds has been established in a highly diastereo- and enantioselective mode (30 examples, up to 99% yield, >95:5 dr, >99% ee), which makes use of chiral phosphoric acid-catalyzed [3 + 2] cycloannulations of azonaphthalene derivatives with 3-vinylindoles. This reaction also represents the first catalytic asymmetric cycloannulation

  手性二氢苯并[ e ]吲哚骨架的第一个催化不对称结构已经建立在高度非对映和对映选择性的模式下（30个实例，产率高达99％，> 95：5 dr，> 99％ee），它利用了手性磷酸与3-乙烯基吲哚的偶氮萘衍生物的[3 + 2]环环化反应。该反应也代表了氮杂萘衍生物与烯烃的首次催化不对称环环化，这不仅为构建对映体富集的二氢苯并[ e ]吲哚骨架提供了有用的方法，而且还促进了氮杂萘衍生物催化不对称反应的化学反应。
• Organocatalytic Asymmetric [2 + 4] Cycloadditions of 3-Vinylindoles with ortho-Quinone Methides
  作者：Si-Jia Liu、Man-Su Tu、Kai-Yue Liu、Jia-Yi Chen、Shao-Fei Ni、Yu-Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.3390/molecules26216751

  日期：——

  Catalytic asymmetric [2 + 4] cycloadditions of 3-vinylindoles with ortho-quinone methides and their precursors were carried out in the presence of chiral phosphoric acid to afford a series of indole-containing chroman derivatives with structural diversity in overall high yields (up to 98%), good diastereoselectivities (up to 93:7 dr) and moderate to excellent enantioselectivities (up to 98% ee). This

  在手性磷酸存在下，3-乙烯基吲哚与邻醌甲基化物及其前体发生催化不对称[2+4]环加成反应，以总体高收率（高达98%），良好的非对映选择性（高达 93:7 dr）和中等至优异的对映选择性（高达 98% ee）。该方法不仅丰富了涉及 3-乙烯基吲哚的催化不对称环加成反应的化学性质，而且还可用于合成手性苯并二氢吡喃衍生物。
• Catalytic Asymmetric [3+2] Cycloadditions of C-3 Unsubstituted 2-Indolylmethanols: Regio-, Diastereo- and Enantioselective Construction of the Cyclopenta[<i>b</i>]indole Framework
  作者：Zi-Qi Zhu、Yang Shen、Xiao-Xue Sun、Ji-Yu Tao、Jin-Xi Liu、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600931

  日期：2016.12.7

  The first catalytic asymmetric [3+2] cycloaddition of 2‐indolylmethanols with 3‐vinylindoles has been established, which makes use of C‐3 unsubstituted 2‐indolylmethanol as a C3 building block in the presence of a chiral phosphoric acid. By using this strategy, biologically important cyclopenta[b]indole frameworks were efficiently constructed with regiospecificity in high yields (up to 99%), excellent

  建立了第一个2-吲哚基甲醇与3-乙烯基吲哚的催化不对称[3 + 2]环加成反应，该方法在存在手性磷酸的情况下利用C-3未取代的2-吲哚基甲醇作为C 3结构单元。通过使用这种策略，可以高效地构建具有生物学特异性的重要环戊五烯[ b ]吲哚骨架，具有很高的区域选择性（高达99％），出色的非对映异构和对映选择性（高达> 95：5 dr，96：4 er）。该反应不仅代表了C-3未取代的2-吲哚基甲醇的第一个催化不对称[3 + 2]环加成反应，而且还面临2-吲哚基甲醇参与的对映选择性转化的巨大挑战。