1-(but-3-en-1-yl)indoline-2,3-dione | 1340489-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-(but-4-en-1-yl)isatin；1-But-3-enylindole-2,3-dione
• CAS: 1340489-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: JCPDWSRCHULDBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yl)indoline-2,3-dione 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.16h， 生成 tert-butyl 2'-(((allyloxy)carbonyl)oxy)-1'-(but-3-en-1-yl)-1H,1'H-[3,3'-biindole]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳酸烯丙酯和烯丙基酯混合物的催化对映选择性脱羧烯丙基化：（-）-和（+）-叶硫代鸟氨酸的全合成

  摘要：

  已经实现了烯醇碳酸酯和烯丙基酯的混合物的高度对映选择性脱羧烯丙基化。该方法的战略可行性已通过环色胺生物碱（-）-和（+）-叶黄嘌呤（1 a）的正式合成以及（-）-Chimonanthine（1 b），（+）- calycanthine（1 c）和（-）-detryptophenaline（1 d）。

  DOI：

  10.1002/chem.201502878
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到1-(but-3-en-1-yl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过3-重氮 喹啉-2,4-二酮的环收缩合成各种isatins †

  摘要：

  通过铜介导的多米诺夫·沃尔夫重排，脱羧，溴化，取代和脱水，通过环介导的3-重氮喹啉-2,4-二酮的铜介导反应，完成了各种靛红衍生物的有效合成。该协议作为一锅法具有几个优点，具有官能团耐受性和高收率。

  DOI：

  10.1039/c6ra13585d

文献信息

• Synthesis of novel methanofullerenes spiro-coupled with the indolinone fragment and prospects of their use in light-absorbing layers of plastic solar cells
  作者：I. P. Romanova、G. R. Shaikhutdinova、G. G. Yusupova、A. V. Bogdanov、L. I. Musin、D. G. Yakhvarov、M. I. Valitov、I. R. Nizameev、V. F. Mironov、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s11172-011-0136-5

  日期：2011.5

  A series of novel 2′-oxospiro[cyclopropafullerene-3,3′-indolines] was synthesized. Compounds of this type have a significant potential for use as electron-withdrawing components of light-absorbing layers of solar cells.

  一系列新型2′-氧代螺[环丙并富勒烯-3,3′-吲哚啉]被合成出来。这类化合物作为太阳能电池吸收层中的电子吸引剂具有巨大的应用潜力。
• Synthesis of diverse isatins via ring contraction of 3-diazoquinoline-2,4-diones
  作者：Rajeev Shrestha、Gun Joon Lee、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c6ra13585d

  日期：——

  An efficient synthesis of diverse isatin derivatives was accomplished by a copper-mediated reaction of 3-diazoquinoline-2,4-diones via ring contraction through domino Wolff rearrangement, decarboxylation, bromination, substitution, and dehydration. This protocol has several advantages as a one-pot procedure, with functional group tolerance, and high yield.

  通过铜介导的多米诺夫·沃尔夫重排，脱羧，溴化，取代和脱水，通过环介导的3-重氮喹啉-2,4-二酮的铜介导反应，完成了各种靛红衍生物的有效合成。该协议作为一锅法具有几个优点，具有官能团耐受性和高收率。
• Catalytic Enantioselective Decarboxylative Allylations of a Mixture of Allyl Carbonates and Allyl Esters: Total Synthesis of (−)- and (+)-Folicanthine
  作者：Santanu Ghosh、Saikat Chaudhuri、Alakesh Bisai

  DOI：10.1002/chem.201502878

  日期：2015.11.23

  A highly enantioselective decarboxylative allylation of a mixture of enol carbonates and allyl esters has been achieved. The strategic viability of this methodology has been demonstrated through the total synthesis of cyclotryptamine alkaloids (−)‐ and (+)‐folicanthine (1 a) and the formal total synthesis of (−)‐chimonanthine (1 b), (+)‐calycanthine (1 c), and (−)‐ditryptophenaline (1 d).

  已经实现了烯醇碳酸酯和烯丙基酯的混合物的高度对映选择性脱羧烯丙基化。该方法的战略可行性已通过环色胺生物碱（-）-和（+）-叶黄嘌呤（1 a）的正式合成以及（-）-Chimonanthine（1 b），（+）- calycanthine（1 c）和（-）-detryptophenaline（1 d）。