methyl 2-phenyl-5-(4-chlorophenyl)thiazole-4-carboxylate | 25755-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-phenyl-5-(4-chlorophenyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(4-chlorophenyl)-2-phenyloxazole-4-carboxylate；Methyl-2-Phenyl-5-p-chlorphenyloxazol-4-carboxylat；5-(4-chloro-phenyl)-2-phenyl-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester；Methyl 5-(4-chlorophenyl)-2-phenyloxazole-4-carboxylate；methyl 5-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 25755-95-7
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₃
• 分子量: 313.74
• InChiKey: BQXMOUPILKWNAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z/E)-4-(4-chlorobenzylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-phenyl-5-(4-chlorophenyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 I2/DMSO 的 (Z)-2-benzamido-3-arylacrylates 的无金属分子内氧化环化：2,4,5-三取代恶唑的合成

  摘要：

  发现( Z )-2-苯甲酰氨基-3-芳基丙烯酸酯在 DMSO 中使用 5 mol% 的碘进行分子内氧化 C O 键形成，以良好至优异的收率提供不同取代的 2,4,5-三取代恶唑。该方法的优点是无金属和无碱氧化条件、廉价且容易获得的氧化剂、简单的实验程序和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154370

文献信息

• Studies on heterocyclic chemistry—V
  作者：T. Nishiwaki、T. Kitamura、A. Nakano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97842-1

  日期：1970.1

  It has been revealed that 1-azirines having an ester function at C can be synthesized by the thermally induced skeletal rearrangement of 5-alkoxyisoxazoles and 5-alkylmercaptoisoxazles. Characterization of the azirines obtained was made by chemical reactions as well as by spectrometry. A further thermal transformation of azirine esters into oxazole derivatives could not be found. Mass spectra of representative

  已经发现，可以通过热诱导5-烷氧基异恶唑和5-烷基巯基异恶唑的骨架重排来合成在C具有酯官能的1-叠氮基。通过化学反应以及光谱法对获得的叠氮基进行表征。找不到将叠氮基酯进一步热转化为恶唑衍生物。借助分辨率质谱法对代表性的1-azirines的质谱进行了讨论，其在电子轰击下的行为与它们的化合价异构体5-烷氧基异恶唑的行为相关。
• Aryl–aryl coupling via palladium-catalyzed C–P/C–H bond cleavage
  作者：Ziyuan Li、Haipin Zhou、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Hequan Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.001

  日期：2013.4

  The first example of aryl-aryl coupling through palladium-catalyzed C-P/C-H bond cleavage with good functional group tolerance is disclosed. This work demonstrates the phosphines could be used as coupling partners in palladium-catalyzed aryl-aryl coupling. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metal-free intramolecular oxidative cyclization of (Z)-2-benzamido-3-arylacrylates using I2/DMSO: Synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles
  作者：Rameshwar S. Shinde、Aditya R. Narnawre、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154370

  日期：2023.3

  The (Z)-2-benzamido-3-arylacrylates were found to undergo intramolecular oxidative CO bond formation using 5 mol% iodine in DMSO to furnish diversely substituted 2,4,5-trisubstituted oxazoles in good to excellent yields. The advantages of the methodology are metal-free and base-free oxidative conditions, inexpensive and readily available oxidant, simple experimental procedure and broad substrate scope

  发现( Z )-2-苯甲酰氨基-3-芳基丙烯酸酯在 DMSO 中使用 5 mol% 的碘进行分子内氧化 C O 键形成，以良好至优异的收率提供不同取代的 2,4,5-三取代恶唑。该方法的优点是无金属和无碱氧化条件、廉价且容易获得的氧化剂、简单的实验程序和广泛的底物范围。