(3-t-butyldimethylsilyloxyphenyl)acetaldehyde | 295311-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-t-butyldimethylsilyloxyphenyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]acetaldehyde
• CAS: 295311-79-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: XHOCWLBRVZABNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-t-butyldimethylsilyloxyphenyl)acetaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2-Oxoethyl)phenolate
  参考文献：
  名称：

  分子内电子转移催化1,2-二氧杂环丁烷的热解研究

  摘要：

  这项工作报告了二氧杂环丁烷的合成和化学发光性质：4-乙基-4-甲基-3-（3-甲氧基苯基）-1，2-二氧环乙烷（I），4-乙基-4-甲基-3-（3 -叔丁基二甲基甲硅烷氧基苯基）-1，2-二氧杂环丁烷（II），4，4-二甲基-3-（3-甲氧基苄基）-1，2-二氧杂环丁烷（III）和4，4-二甲基-3-（3-叔丁基） -丁基二甲基甲硅烷基氧基苄基）-1，2-二氧杂环丁烷（IV）。在I – IV的热分解中，观察到三重激发态的优先形成，而在存在氟离子的情况下，II和IV的分解速率常数急剧增加，并以高量子产率形成单重态激发态。这些结果是基于CIEEL（“化学引发的电子交换发光”）机理进行讨论的，在该机理中，二氧环乙烷的分解应通过酚盐离子的分子内电子转移（由氟催化的甲硅烷氧基脱保护产生）来引发。与过氧化环（II）结合或通过亚甲基桥（IV）与之隔开。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00457-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 3-(2-hydroxyethyl)phenyl ether 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到(3-t-butyldimethylsilyloxyphenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内电子转移催化1,2-二氧杂环丁烷的热解研究

  摘要：

  这项工作报告了二氧杂环丁烷的合成和化学发光性质：4-乙基-4-甲基-3-（3-甲氧基苯基）-1，2-二氧环乙烷（I），4-乙基-4-甲基-3-（3 -叔丁基二甲基甲硅烷氧基苯基）-1，2-二氧杂环丁烷（II），4，4-二甲基-3-（3-甲氧基苄基）-1，2-二氧杂环丁烷（III）和4，4-二甲基-3-（3-叔丁基） -丁基二甲基甲硅烷基氧基苄基）-1，2-二氧杂环丁烷（IV）。在I – IV的热分解中，观察到三重激发态的优先形成，而在存在氟离子的情况下，II和IV的分解速率常数急剧增加，并以高量子产率形成单重态激发态。这些结果是基于CIEEL（“化学引发的电子交换发光”）机理进行讨论的，在该机理中，二氧环乙烷的分解应通过酚盐离子的分子内电子转移（由氟催化的甲硅烷氧基脱保护产生）来引发。与过氧化环（II）结合或通过亚甲基桥（IV）与之隔开。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00457-9

文献信息

• Fluoride-triggered decomposition of m-sililoxyphenyl -substituted dioxetanes by an intramolecular electron transfer (CIEEL) mechanism
  作者：Ana L.P. Nery、Sascha Röpke、Luiz H. Catalani、Wilhelm J. Baader

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00236-1

  日期：1999.3

  The synthesis of the protected phenolate-substituted 1,2-dioxetanes 1 and 2, containing the substituent directly linked to the peroxidic ring or separated by a methylene group, is reported. The activation parameters and chemiluminescence quantum yields upon unimolecular and catalyzed decomposition of 1 and 2 are in agreement with the occurrence of an intramolecular CIEEL mechanism in the catalyzed decomposition of these dioxetanes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Studies on the Intramolecular Electron Transfer Catalyzed Thermolysis of 1,2-Dioxetanes
  作者：Ana L.P. Nery、Dieter Weiß、Luiz H. Catalani、Wilhelm J. Baader

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00457-9

  日期：2000.7

  the decomposition rate constants of II and IV increase drastically and singlet excited states are formed with high quantum yields. These results are discussed based on the CIEEL (‘Chemically Initiated Electron Exchange Luminescence’) mechanism where the decomposition of the dioxetanes should be initiated by an intramolecular electron transfer from the phenolate ion (generated by fluoride catalyzed deprotection

  这项工作报告了二氧杂环丁烷的合成和化学发光性质：4-乙基-4-甲基-3-（3-甲氧基苯基）-1，2-二氧环乙烷（I），4-乙基-4-甲基-3-（3 -叔丁基二甲基甲硅烷氧基苯基）-1，2-二氧杂环丁烷（II），4，4-二甲基-3-（3-甲氧基苄基）-1，2-二氧杂环丁烷（III）和4，4-二甲基-3-（3-叔丁基） -丁基二甲基甲硅烷基氧基苄基）-1，2-二氧杂环丁烷（IV）。在I – IV的热分解中，观察到三重激发态的优先形成，而在存在氟离子的情况下，II和IV的分解速率常数急剧增加，并以高量子产率形成单重态激发态。这些结果是基于CIEEL（“化学引发的电子交换发光”）机理进行讨论的，在该机理中，二氧环乙烷的分解应通过酚盐离子的分子内电子转移（由氟催化的甲硅烷氧基脱保护产生）来引发。与过氧化环（II）结合或通过亚甲基桥（IV）与之隔开。