(3-t-butyldimethylsilyloxyphenyl)acetaldehyde | 295311-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-t-butyldimethylsilyloxyphenyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]acetaldehyde
• CAS: 295311-79-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: XHOCWLBRVZABNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-t-butyldimethylsilyloxyphenyl)acetaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2-Oxoethyl)phenolate
  参考文献：
  名称：

  分子内电子转移催化1,2-二氧杂环丁烷的热解研究

  摘要：

  这项工作报告了二氧杂环丁烷的合成和化学发光性质：4-乙基-4-甲基-3-（3-甲氧基苯基）-1，2-二氧环乙烷（I），4-乙基-4-甲基-3-（3 -叔丁基二甲基甲硅烷氧基苯基）-1，2-二氧杂环丁烷（II），4，4-二甲基-3-（3-甲氧基苄基）-1，2-二氧杂环丁烷（III）和4，4-二甲基-3-（3-叔丁基） -丁基二甲基甲硅烷基氧基苄基）-1，2-二氧杂环丁烷（IV）。在I – IV的热分解中，观察到三重激发态的优先形成，而在存在氟离子的情况下，II和IV的分解速率常数急剧增加，并以高量子产率形成单重态激发态。这些结果是基于CIEEL（“化学引发的电子交换发光”）机理进行讨论的，在该机理中，二氧环乙烷的分解应通过酚盐离子的分子内电子转移（由氟催化的甲硅烷氧基脱保护产生）来引发。与过氧化环（II）结合或通过亚甲基桥（IV）与之隔开。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00457-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 3-(2-hydroxyethyl)phenyl ether 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到(3-t-butyldimethylsilyloxyphenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内电子转移催化1,2-二氧杂环丁烷的热解研究

  摘要：

  这项工作报告了二氧杂环丁烷的合成和化学发光性质：4-乙基-4-甲基-3-（3-甲氧基苯基）-1，2-二氧环乙烷（I），4-乙基-4-甲基-3-（3 -叔丁基二甲基甲硅烷氧基苯基）-1，2-二氧杂环丁烷（II），4，4-二甲基-3-（3-甲氧基苄基）-1，2-二氧杂环丁烷（III）和4，4-二甲基-3-（3-叔丁基） -丁基二甲基甲硅烷基氧基苄基）-1，2-二氧杂环丁烷（IV）。在I – IV的热分解中，观察到三重激发态的优先形成，而在存在氟离子的情况下，II和IV的分解速率常数急剧增加，并以高量子产率形成单重态激发态。这些结果是基于CIEEL（“化学引发的电子交换发光”）机理进行讨论的，在该机理中，二氧环乙烷的分解应通过酚盐离子的分子内电子转移（由氟催化的甲硅烷氧基脱保护产生）来引发。与过氧化环（II）结合或通过亚甲基桥（IV）与之隔开。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00457-9

文献信息

• Fluoride-triggered decomposition of m-sililoxyphenyl -substituted dioxetanes by an intramolecular electron transfer (CIEEL) mechanism
  作者：Ana L.P. Nery、Sascha Röpke、Luiz H. Catalani、Wilhelm J. Baader

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00236-1

  日期：1999.3

  The synthesis of the protected phenolate-substituted 1,2-dioxetanes 1 and 2, containing the substituent directly linked to the peroxidic ring or separated by a methylene group, is reported. The activation parameters and chemiluminescence quantum yields upon unimolecular and catalyzed decomposition of 1 and 2 are in agreement with the occurrence of an intramolecular CIEEL mechanism in the catalyzed decomposition of these dioxetanes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.