7-methoxy-3,4-dimethyl-3-methylsulfanyl-1H-indol-2-one | 86915-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-3,4-dimethyl-3-methylsulfanyl-1H-indol-2-one
• CAS: 86915-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: QIWQZNJNHZQOSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3,4-dimethyl-3-methylsulfanyl-1H-indol-2-one 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3,4-dimethyl-7-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  A versatile and efficient process to 3-substituted indoles from anilines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81948-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基硫代)丙酸甲酯 、 2-甲氧基-5-甲基苯胺 生成 7-methoxy-3,4-dimethyl-3-methylsulfanyl-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile and efficient process to 3-substituted indoles from anilines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81948-6

文献信息

• Total synthesis of U- 71,184, s potent new antitumor agent modeled on cc-1065
  作者：M.A Warpehoski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84921-7

  日期：1986.1

  The synthesis of U-71,184 (2), a highly potent analog of the novel antitumor antibiotic CC-1065, is described, the penultimate step of which involves the unmasking of a -hydroxy phenethyl mesylate, which undergoes facile intramolecular elimination to afford the reactive cyclopropylspirocyclohexadienone. Its enantiomer, U-71,185, was also prepared and shown to be biologically inactive.

  描述了新型抗肿瘤抗生素CC-1065的高效类似物U-71,184（2）的合成，其倒数第二步涉及对甲氧基苯甲酸羟乙酯的解掩蔽，后者经过分子内容易的消除以提供反应性环丙基螺环己二酮。还制备了其对映异构体U-71,185，并显示其对生物无活性。
• WIERENGA, W.;GRIFFIN, J.;WARPENHOSKI, M. A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 24, 2437-2440
  作者：WIERENGA, W.、GRIFFIN, J.、WARPENHOSKI, M. A.

  DOI：——

  日期：——