2′,3′-dimethylspiro[indoline-3,6′-(1,3)oxazinan]-2-one | 62209-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2′,3′-dimethylspiro[indoline-3,6′-(1,3)oxazinan]-2-one
• 英文别名: donaxarine；Donaxarin；2',3'-dimethyl-1H-spiro[indole-3,6'-[1,3]oxazinan]-2-one；Yhaqqfnsezllpm-uhfffaoysa-；2,3-dimethylspiro[1,3-oxazinane-6,3'-1H-indole]-2'-one
• CAS: 62209-19-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: YHAQQFNSEZLLPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C
• 沸点：
  451.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-N-methyltryptamine 在 silica gel supported sulfuric acid 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 二乙烯三胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 、 2′,3′-dimethylspiro[indoline-3,6′-(1,3)oxazinan]-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚的区域选择性氧化为2-氧吲哚。

  摘要：

  据报道，通过硫酸吸附在硅胶上，吲哚易于区域选择性氧化为2-羟吲哚。在广泛的底物范围和官能团耐受性的情况下，已证明的实用的现场选择性非均相氧化反应可以方便地进行。本发明的氧化策略也被用来完成天然产物多那西啶和多那沙林的全合成。根据分析和光谱数据，证明多纳沙林与其水合开环形式保持平衡。简要讨论了这种类型的氧化必不可少的结构特征和合理的机理。

  DOI：

  10.1039/c9ob00764d

文献信息

• Alkaloids ofArundo donax
  作者：K. A. Ubaidullaev、R. Shakirov、S. Yu. Yunusov

  DOI：10.1007/bf00564840

  日期：1976.7
• Regioselective oxidation of indoles to 2-oxindoles
  作者：Santosh V. Shelar、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1039/c9ob00764d

  日期：——

  Facile regioselective oxidation of indoles to 2-oxindoles promoted by sulfuric acid adsorbed on silica gel is reported. The demonstrated practical site-selective heterogeneous oxidation reactions conveniently take place with a broad substrate scope and functional group tolerances. The present oxidation strategy is also employed to accomplish the total synthesis of natural products donaxaridine and

  据报道，通过硫酸吸附在硅胶上，吲哚易于区域选择性氧化为2-羟吲哚。在广泛的底物范围和官能团耐受性的情况下，已证明的实用的现场选择性非均相氧化反应可以方便地进行。本发明的氧化策略也被用来完成天然产物多那西啶和多那沙林的全合成。根据分析和光谱数据，证明多纳沙林与其水合开环形式保持平衡。简要讨论了这种类型的氧化必不可少的结构特征和合理的机理。