(5R,7R,9R)-9-methoxy-8,8-dimethyldodeca-1,11-diene-5,7-diol | 1083401-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,7R,9R)-9-methoxy-8,8-dimethyldodeca-1,11-diene-5,7-diol
• CAS: 1083401-63-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: DTFZDXNWQPHYHR-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7R,9R)-9-methoxy-8,8-dimethyldodeca-1,11-diene-5,7-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到(4R,6R)-6-(((R)-5-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)-4-methoxy-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  茶黄素 D 的全合成。

  摘要：

  The total synthesis of the potent cytotoxin theopederin D has been achieved through the use of an oxidative carbon–carbon bond cleavage reaction to form an acyliminium ion in the presence of acid labile acetal groups Other key transformations include an acid mediated functionalization of a tetrahydrofuranyl alcohol in the presence of a tetrahydropyranyl alcohol, a syn-selective glycal epoxide opening, and a catalytic asymmetric aldehyde-acid chloride condensation.

  DOI：

  10.1002/anie.200802548
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-8-hydroxy-4-methoxy-5,5-dimethyldodeca-1,11-dien-6-one 在 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(5R,7R,9R)-9-methoxy-8,8-dimethyldodeca-1,11-diene-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  茶黄素 D 的全合成。

  摘要：

  The total synthesis of the potent cytotoxin theopederin D has been achieved through the use of an oxidative carbon–carbon bond cleavage reaction to form an acyliminium ion in the presence of acid labile acetal groups Other key transformations include an acid mediated functionalization of a tetrahydrofuranyl alcohol in the presence of a tetrahydropyranyl alcohol, a syn-selective glycal epoxide opening, and a catalytic asymmetric aldehyde-acid chloride condensation.

  DOI：

  10.1002/anie.200802548