(E)-4-ethoxy-3-({2-methyl-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-oxy]but-2-en-1-yl}oxy)benzaldehyde | 1401238-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-ethoxy-3-({2-methyl-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-oxy]but-2-en-1-yl}oxy)benzaldehyde
• CAS: 1401238-61-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: FABXUFIPFWXIHK-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-ethoxy-3-({2-methyl-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-oxy]but-2-en-1-yl}oxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-{2-ethoxy-5-[(2-fluorophenoxy)methyl]phenoxy}-3-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有芳基部分的法呢基二磷酸类似物是蛋白质法呢基转移酶的有效替代底物

  摘要：

  Farnesylation 是一种重要的翻译后修饰，对于许多蛋白质的正确定位和功能至关重要。法呢基从法呢基二磷酸 (FPP) 转移到蛋白质是由蛋白质法呢基转移酶 (FTase) 催化的。我们使用了一个 FPP 类似物库，其中一系列芳基取代了单个异戊二烯部分，以检查由 FTase 催化的类似物转移到肽的一些结构和电子特性。肽底物修饰的稳态动力学分析表明，多周转活性取决于类似物结构。其中第一个异戊二烯被苄基取代的类似物和每个异戊二烯被芳基取代的类似物是良好的底物。与稳态反应形成鲜明对比的是，尽管苄基类似物的化学反应性增加和其他类似物的空间体积增加，但所有类似物的丹酰基-GCVLS 烷基化的单周转速率常数都相同。然而，烷基化的单周转速率常数确实取决于 Ca1一2 X肽序列。这些结果表明类异戊二烯过渡态构象优于无活性的 E·FPP·Ca 1 a 2 X 三元复合构象。此外，这些数据表明出口凹槽中的

  DOI：

  10.1021/bi3011362
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基-3-羟基苯甲醛 、 (E)-1-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-3-methyl-2-buten-4-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(E)-4-ethoxy-3-({2-methyl-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-oxy]but-2-en-1-yl}oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有芳基部分的法呢基二磷酸类似物是蛋白质法呢基转移酶的有效替代底物

  摘要：

  Farnesylation 是一种重要的翻译后修饰，对于许多蛋白质的正确定位和功能至关重要。法呢基从法呢基二磷酸 (FPP) 转移到蛋白质是由蛋白质法呢基转移酶 (FTase) 催化的。我们使用了一个 FPP 类似物库，其中一系列芳基取代了单个异戊二烯部分，以检查由 FTase 催化的类似物转移到肽的一些结构和电子特性。肽底物修饰的稳态动力学分析表明，多周转活性取决于类似物结构。其中第一个异戊二烯被苄基取代的类似物和每个异戊二烯被芳基取代的类似物是良好的底物。与稳态反应形成鲜明对比的是，尽管苄基类似物的化学反应性增加和其他类似物的空间体积增加，但所有类似物的丹酰基-GCVLS 烷基化的单周转速率常数都相同。然而，烷基化的单周转速率常数确实取决于 Ca1一2 X肽序列。这些结果表明类异戊二烯过渡态构象优于无活性的 E·FPP·Ca 1 a 2 X 三元复合构象。此外，这些数据表明出口凹槽中的

  DOI：

  10.1021/bi3011362