2-(3-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine | 170439-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine
• CAS: 170439-33-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: LRZMNDPVLPQMRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine 在 palladium diacetate 、 异丙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到7,7'-bis(3-methoxyphenyl)-2,3'-bi(1,8-naphthyridine)
  参考文献：
  名称：

  通过氢转移介导的直接α，β-偶联反应选择性合成氮双杂芳烃

  摘要：

  通过外部氢转移介导的活化模式，我们在本文中证明了新的钯催化的不同类型的N-杂芳烃的直接α，β-偶联。这样的选择性偶合反应具有操作简单，原子经济效率高以及使用安全和丰富的异丙醇作为活化剂的优点，提供了接近氮双杂芳烃的实用方法。初步研究表明，所获得的bis-1,10-菲咯啉2qq'作为配体能够改善形成C-C键的铜催化剂。本文报道的工作为建立扩展的π共轭体系奠定了重要基础，该体系在生物学，药物，材料和合成有机化学以及催化方面具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/c7ob01434a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 3-甲氧基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free α-methylation of 1,8-naphthyridine derivatives using DMSO as methylation reagent

  摘要：

  一种实用的方法已经开发出来，可以在温和的反应条件下直接对1,8-萘啉进行α-甲基化，使用简单易得的DMSO作为方便和环保的碳源。

  DOI：

  10.1039/c9ob01490j

文献信息

• Transition metal-free α-methylation of 1,8-naphthyridine derivatives using DMSO as methylation reagent
  作者：Shaohua Jiang、Zhihai Yang、Ziyin Guo、Yibiao Li、Lu Chen、Zhongzhi Zhu、Xiuwen Chen

  DOI：10.1039/c9ob01490j

  日期：——

  A practical approach to the direct α-methylation of 1,8-naphthyridines under mild reaction conditions has been developed using simple and readily available DMSO as a convenient and environmentally friendly carbon source.

  一种实用的方法已经开发出来，可以在温和的反应条件下直接对1,8-萘啉进行α-甲基化，使用简单易得的DMSO作为方便和环保的碳源。
• 2-甲基-1,8-萘啶类化合物及其制备方法与应 用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN110272417B

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明涉及合成技术领域，特别涉及2‑甲基‑1,8‑萘啶类化合物，还涉及其制备方法与应用。本发明的2‑甲基‑1,8‑萘啶类化合物具有式Ⅰ所示的结构；其中，R1选自苯基、取代苯基、噻唑基、吡嗪基、呋喃基、苯并噻吩基和1,3‑苯并二氧基组成的组，R2为氢或烷基；或R1和R2相连成环状结构；所述取代苯基为硝基苯基、卤代苯基、甲氧基苯基或三氟甲基苯基；所述烷基为C1‑6烷基。本发明的2‑甲基‑1,8‑萘啶类化合物结构新颖，具有高的生物活性，在抗肿瘤药物的应用上具有一定的潜力；制备中不需要添加金属催化剂，条件温和、绿色环保、效率高、操作简单安全。
• Understanding C–H Bond Activation on a Diruthenium(I) Platform
  作者：Arup Sinha、Moumita Majumdar、Mithun Sarkar、Tapas Ghatak、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/om301228h

  日期：2013.1.14

  Activation of the C-H bond at the axial site of a [Ru-I-Ru-I] platform has been achieved. Room-temperature treatment of 2-(R-phenyl)-1,8-naphthyridine (R = H, F, OMe) with [Ru-2(CO)(4)(CH3CN)(6)][BF4](2) in CH2Cl2 affords the corresponding diruthenium(I) complexes, which carry two ligands, one of which is orthometalated and the second ligand engages an axial site via a Ru center dot center dot center dot C-H interaction. Reaction with 2-(2-N-methylpyrrolyl)-1,8-naphthyridine under identical conditions affords another orthometalated/nonmetalated (om/nm) complex. At low temperature (4 degrees C), however, a nonmetalated complex is isolated that reveals axial Ru center dot center dot center dot C-H interactions involving both ligands at sites trans to the Ru-Ru bond. A nonmetalated (nm/nm) complex was characterized for 2-pyrrolyl-1,8-naphthyridine at room temperature. Orthometalation of both ligands on a single [Ru-Ru] platform could not be accomplished even at elevated temperature. X-ray metrical parameters clearly distinguish between the orthometalated and nonmetalated ligands. NMR investigation reveals the identity of each proton and sheds light on the nature of [Ru-Ru]center dot center dot center dot C-H interactions (preagostic/agostic). An electrophilic mechanism is proposed for C-H bond cleavage that involves a C(p(pi))-H -> sigma* [Ru-Ru] interaction, resulting in a Wheland-type intermediate. The heteroatom stabilization is credited to the isolation of nonmetalated complexes for pyrrolyl C-H, whereas lack of such stabilization for phenyl C-H causes rapid proton elimination, giving rise to orthometalation. NPA charge analysis suggests that the first orthometalation makes the [Ru-Ru] core sufficiently electron rich, which does not allow significant interaction with the other axial C-H bond, making the second metalation very difficult.
• Catalytic activity in transfer hydrogenation using ruthenium (II) carbonyl complexes containing two 1,8-naphthyridine as N-monodentate ligands
  作者：Juana Gajardo、Juan C. Araya、Andrés Ibáñez、Véronique Guerchais、Hubert Le Bozec、Sergio A. Moya、Pedro Aguirre

  DOI：10.1016/j.ica.2018.10.037

  日期：2019.2

  N-monodentate fashion. The ruthenium(II) complexes have been studied as catalysts in the transfer hydrogenation of acetophenone. We found that complexes show moderate activities and a 100% selectivity. The best turnover frequency (390 h−1) is found for cis-[RuCl2(CO)2(2-(4′-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine-κN8)2] when the substrate/catalysis ratio was 1000/1. The catalytic conditions were optimized

  摘要一系列新的新型顺式[Ru（CO）2Cl2（L）2]配合物，L = 2-苯基-1,8-萘啶，2-（4'-硝基苯基）-1,8-萘啶， 2-（4'-溴苯基）-1,8-萘啶，2-（4'-甲基苯基）-1,8-萘啶，2-（3'-甲氧基苯基）-1,8-萘啶，2-（2' -甲氧基苯基）-1,8-萘啶和2-（4'-甲氧基苯基）-1,8-萘啶已被成功合成和表征。我们发现可以从[RuCl2（CO）2] 2直接合成高产率的配合物。顺式[RuCl2（CO）2（2-（4'-甲氧基苯基）-1,8-萘啶-κN8）2]和顺式-[RuCl2（CO）2（2-（2'-甲氧基苯基） ）-1,8-萘啶-κN8）2]已通过X射线单晶衍射研究建立，该研究表明八面体的几何结构具有两个以N-单齿方式与金属配位的1,8-萘啶配体。已经研究了钌（II）配合物作为苯乙酮转移加氢的催化剂。我们发现复合物显示出适度的活性和100％的选择性。当底物/催化比为1000
• Selective synthesis of nitrogen bi-heteroarenes by a hydrogen transfer-mediated direct α,β-coupling reaction
  作者：Xiu-Wen Chen、He Zhao、Biao Xiong、Huan-Feng Jiang、Pierre. H. Dixneuf、Min Zhang

  DOI：10.1039/c7ob01434a

  日期：——

  By an external hydrogen transfer-mediated activation mode, we herein demonstrate a new palladium-catalyzed direct α,β-coupling of different types of N-heteroarenes. Such a selective coupling reaction proceeds with the advantages of operational simplicity, high atom-economical efficiency, and use of safe and abundant i-propanol as the activating agent, offering a practical way to access nitrogen bi-heteroarenes

  通过外部氢转移介导的活化模式，我们在本文中证明了新的钯催化的不同类型的N-杂芳烃的直接α，β-偶联。这样的选择性偶合反应具有操作简单，原子经济效率高以及使用安全和丰富的异丙醇作为活化剂的优点，提供了接近氮双杂芳烃的实用方法。初步研究表明，所获得的bis-1,10-菲咯啉2qq'作为配体能够改善形成C-C键的铜催化剂。本文报道的工作为建立扩展的π共轭体系奠定了重要基础，该体系在生物学，药物，材料和合成有机化学以及催化方面具有重要意义。