N-methyl-1-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrol-3-yl}methanamine hydrochloride | 881678-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-methyl-1-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrol-3-yl}methanamine hydrochloride
• CAS: 881678-65-5
• 化学式: C₂₀H₁₉F₃N₂O₂S*ClH
• 分子量: 444.905
• InChiKey: QJOXOBLZBPFVHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-[2-(三氟甲基)苯基]-1H-吡咯-3-甲酸乙酯 在 四丙基高钌酸铵 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.67h， 生成 N-methyl-1-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrol-3-yl}methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型氟吡咯衍生物作为具有长效作用的钾竞争性酸阻滞剂。

  摘要：

  为了找到一种新型的，持久的钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB），可以完全克服质子泵抑制剂（PPI）的局限性，我们尝试了以吡咯衍生物1b为先导化合物的各种方法。作为鉴定新药的综合方法的一部分，我们通过在吡咯环的5位引入极性杂芳族基团，探索了具有低亲脂性的出色化合物。在合成的化合物中，氟吡咯衍生物37c在第五位具有2-F-3-Py基团，其pKa较低，并且ClogP和logD值比1b剂量低，它们显示出有效的胃酸抑制作用，这是由于胃H + ，K + -ATPase在动物模型中的抑制。在大鼠中，其最大胃内pH升高作用很强，而且它的作用持续时间比兰索拉唑或铅化合物1b对狗的作用时间长得多。因此，化合物37c可以被认为是具有长效作用的有前途的新P-CAB。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.014