7-thiocyanato-6-demethoxythebaine | 169901-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7-thiocyanato-6-demethoxythebaine
• 英文别名: [(4R,7aS,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-6-yl] thiocyanate
• CAS: 169901-46-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 338.43
• InChiKey: WMDXOMRYWMAMMK-SIXWZSSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-thiocyanato-6-demethoxythebaine 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and transformations of novel nitrogen and sulfur containing morphinanedienes

  摘要：

  The synthesis of 6-azido-6-demethoxythebaine (10) has been performed starting from thebaine (1). Compound 10 undergoes a cycloaddition reaction with the azadienophile PTAD to form bridgehead azide 14. The acid catalyzed rearrangement of isothiocyanato diene 11 obtained from azido diene 10 and thiocyanato dienes 8 and 9 leads to sulfur containing derivatives of apocodeine (17-20).

  DOI：

  10.1007/bf00807259
• 作为产物：
  描述：

  14β-bromocodeine tosylate 在 potassium thioacyanate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到7-thiocyanato-6-demethoxythebaine
  参考文献：
  名称：

  含硫吗啡烷二烯的合成

  摘要：

  摘要 通过14-卤代甲苯磺酸可待因的亲核取代和消除反应，获得了6-脱甲氧基蒂巴因的6-和7-硫氰酸根衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919508013849