6-O-tosyl-14β-chlorocodeine | 91653-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6-O-tosyl-14β-chlorocodeine
• 英文别名: [(4R,4aS,7S,7aR,12bS)-4a-chloro-9-methoxy-3-methyl-1,2,4,7,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 91653-45-1
• 化学式: C₂₅H₂₆ClNO₅S
• 分子量: 488.004
• InChiKey: HXZKJAQFFXGMJM-VLNNBNGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-tosyl-14β-chlorocodeine 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到6-chloro-6-demethoxythebaine
  参考文献：
  名称：

  Berenyi, Sandor; Makleit, Sandor; Szilagyi, Laszlo, Acta Chimica Hungarica, 1984, vol. 117, # 3, p. 307 - 312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  14β-chlorocodeinone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 6-O-tosyl-14β-chlorocodeine
  参考文献：
  名称：

  Berenyi, Sandor; Makleit, Sandor; Szilagyi, Laszlo, Acta Chimica Hungarica, 1984, vol. 117, # 3, p. 307 - 312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Sulfur-Containing Morphinane Dienes
  作者：Sándor Berényi、Ágnes Sepsi、Susanna Gyulai、László Szilágyi

  DOI：10.1080/00397919508013849

  日期：1995.11

  Abstract 6- and 7-thiocyanato derivatives of 6-demethoxythebaine were obtained by nucleophilic substitution and elimination reactions of 14-halogenated codeine tosylate.

  摘要 通过14-卤代甲苯磺酸可待因的亲核取代和消除反应，获得了6-脱甲氧基蒂巴因的6-和7-硫氰酸根衍生物。
• Berenyi; Makleit; Rantal, Acta Chimica Hungarica, 1985, vol. 120, # 2, p. 171 - 174
  作者：Berenyi、Makleit、Rantal

  DOI：——

  日期：——
• Berenyi, Sandor; Makleit, Sandor; Sepsi, Agnes, Acta Chimica Hungarica, 1989, vol. 126, # 2, p. 275 - 280
  作者：Berenyi, Sandor、Makleit, Sandor、Sepsi, Agnes

  DOI：——

  日期：——