2-(3,5-二甲氧基苯基)苯酚 | 168301-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3,5-二甲氧基苯基)苯酚
• 英文名称: isoaucuparin
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethoxyphenyl)phenol
• CAS: 168301-25-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• mdl: MFCD18312921
• 分子量: 230.263
• InChiKey: ZAXBKWQBFNMTQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-二甲氧基苯基)苯酚 在 正丁基锂 、 氨 、 lithium 、 氯乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-(3,5-dimethoxy-cyclohexa-2,5-dienyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  联芳烃的桦树还原烷基化：范围和局限性

  摘要：

  通过改变芳环上取代基的性质，进行了联芳基的桦树还原性烷基化。我们的研究集中在富含电子的取代基（例如OMe，OH和NR 2基团）上，因为它们存在于目标生物碱的骨架上。区域选择性受两个环上这些取代基的电子性质的强烈影响。3，5-二甲氧基苯基部分被选择性还原然后烷基化，而苯酚和苯胺在这些条件下不发生反应。但是，只要在用Li在NH 3中处理之前除去酸性酚质子，就可以还原同时具有3，5-二甲氧基苯基部分和酚环的联芳基并烷基化。类似地，联芳基化合物具有一个Ô-磺酰胺基区域选择性地还原，并用α-氯乙腈或N-甲苯磺酰基氮丙啶烷基化，以合理至良好的产率提供相应的二烯。还对烷基化剂进行了调查，结果表明可以在苄基位置引入各种官能团，包括酯，伯和叔酰胺，腈，环氧化物和乙缩醛，以及未官能化的空间位阻t- Bu基和环丙基取代基。引入后者的表示两个A S Ñ 2和SET机构可以在所述烷基化步骤进行。

  DOI：

  10.1021/jo901395m
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(3,5-二甲氧基苯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  阴离子-π相互作用增强全氟苯基武装的铀酰-撒洛芬受体卤化物结合亲和力的溶液和固态研究

  摘要：

  通过将缺乏电子的侧链芳烃单元引入受体骨架，可以增强卤化物阴离子与路易斯酸性尿嘧啶-salophen受体之间的结合。在溶液和固态中已经证明了阴离子与卤素阴离子（如四丁基铵盐）的难以捉摸的缔合和相互作用，这为负责阴离子结合的协同相互作用的相互作用提供了明确的证据。

  DOI：

  10.1002/chem.201604313

文献信息

• Regioselectivity of Birch Reductive Alkylation of Biaryls
  作者：Raphaël Lebeuf、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1021/ol051377i

  日期：2005.10.1

  regioselectivity of the Birch reductive alkylation of polysubstituted biaryls has been investigated. Results indicate that regioselectivity is affected by the electronic nature of substituents on both aromatic rings. The electron-rich 3,5-dimethoxyphenyl moiety is selectively reduced and then alkylated, while phenols and aniline are not dearomatized under these conditions. Biaryls possessing a phenol moiety are

  [反应：见正文]已研究了多取代联芳基的桦木还原烷基化的区域选择性。结果表明，区域选择性受两个芳环上取代基的电子性质的影响。富电子的3,5-二甲氧基苯基部分被选择性还原，然后被烷基化，而苯酚和苯胺在这些条件下未脱芳基化。拥有酚部分的联芳基在第二个环上被烷基化，条件是在还原Li / NH3之前已除去了酸性质子。
• A new cascade radical reaction for the synthesis of biaryls and triaryls from benzyl iodoaryl ethers
  作者：David C Harrowven、Michael I.T Nunn、Nicola A Newman、David R Fenwick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02111-0

  日期：2001.1

  The paper describes a new method of synthesizing biaryls and triaryls through an intramolecular ipso-substitution reaction initiated by the addition of an aryl radical to a benzyl ether. A tandem variant of the reaction has also been demonstrated. A short synthesis of isoaucuparin 27, a natural product found in the sapwood tissue of Sorbus aucuparia, is also described.

  该论文描述了一种新的合成芳基和三芳基的方法，该方法是通过将芳基基团加到苄基醚中而引发的分子内ipso取代反应。还证实了反应的串联变体。还描述了异aucuparin 27的简短合成，isoaucuparin 27是一种在花or的边材组织中发现的天然产物。
• Facile Synthesis of 2-Arylphenols via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Iodides with 6-Diazo-2-cyclohexenones
  作者：Ke Yang、Jun Zhang、Yun Li、Bin Cheng、Liang Zhao、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/ol303484f

  日期：2013.2.15

  2-Arylphenols were conveniently synthesized from aryl iodides and 6-diazo-2-cyclohexenones, In moderate to excellent yields, via tandem Pd-catalyzed cross-coupling/aromatization. The preliminary results for the corresponding enantioselective version showed that the coupling products could be generated In up to 72% ee.
• Solution and Solid-State Studies on the Halide Binding Affinity of Perfluorophenyl-Armed Uranyl-Salophen Receptors Enhanced by Anion-π Interactions
  作者：Luca Leoni、Rakesh Puttreddy、Ondřej Jurček、Andrea Mele、Ilaria Giannicchi、Francesco Yafteh Mihan、Kari Rissanen、Antonella Dalla Cort

  DOI：10.1002/chem.201604313

  日期：2016.12.23

  enhancement of the binding between halide anions and a Lewis acidic uranyl–salophen receptor has been achieved by the introduction of pendant electron‐deficient arene units into the receptor skeleton. The association and the occurrence of the elusive anion–π interaction with halide anions (as tetrabutylammonium salts) have been demonstrated in solution and in the solid state, providing unambiguous evidence

  通过将缺乏电子的侧链芳烃单元引入受体骨架，可以增强卤化物阴离子与路易斯酸性尿嘧啶-salophen受体之间的结合。在溶液和固态中已经证明了阴离子与卤素阴离子（如四丁基铵盐）的难以捉摸的缔合和相互作用，这为负责阴离子结合的协同相互作用的相互作用提供了明确的证据。
• Birch Reductive Alkylation of Biaryls: Scope and Limitations
  作者：Raphaël Lebeuf、Julie Dunet、Redouane Beniazza、Dawood Ibrahim、Gopal Bose、Muriel Berlande、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1021/jo901395m

  日期：2009.9.4

  5-dimethoxyphenyl moiety and a phenol ring may, however, be reduced and alkylated provided the acidic phenolic proton is removed prior to the treatment with Li in NH3. Similarly, biaryls possessing a o-sulfonamide group are reduced regioselectively and alkylated with α-chloroacetonitrile or N-tosylaziridine to provide the corresponding dienes in reasonable to good yields. A survey of the alkylating agents was also

  通过改变芳环上取代基的性质，进行了联芳基的桦树还原性烷基化。我们的研究集中在富含电子的取代基（例如OMe，OH和NR 2基团）上，因为它们存在于目标生物碱的骨架上。区域选择性受两个环上这些取代基的电子性质的强烈影响。3，5-二甲氧基苯基部分被选择性还原然后烷基化，而苯酚和苯胺在这些条件下不发生反应。但是，只要在用Li在NH 3中处理之前除去酸性酚质子，就可以还原同时具有3，5-二甲氧基苯基部分和酚环的联芳基并烷基化。类似地，联芳基化合物具有一个Ô-磺酰胺基区域选择性地还原，并用α-氯乙腈或N-甲苯磺酰基氮丙啶烷基化，以合理至良好的产率提供相应的二烯。还对烷基化剂进行了调查，结果表明可以在苄基位置引入各种官能团，包括酯，伯和叔酰胺，腈，环氧化物和乙缩醛，以及未官能化的空间位阻t- Bu基和环丙基取代基。引入后者的表示两个A S Ñ 2和SET机构可以在所述烷基化步骤进行。